1-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidinyl)-2-benzimidazolone-3-acetic acid | 213814-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidinyl)-2-benzimidazolone-3-acetic acid
• 英文别名: 2-[3-[1-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]-2-oxobenzimidazol-1-yl]acetic acid
• CAS: 213814-91-6
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₅
• 分子量: 375.425
• InChiKey: QFGOFOJIFQFRSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 1-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidinyl)-2-benzimidazolone-3-acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS
  [FR] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE

  摘要：

  揭示了公式（I）中的组胺H3拮抗剂，其中R1是苯并咪唑酮衍生物，M1和M2是可选择地取代的碳或氮，R2包括可选择地取代的芳基或杂环基，其余变量如规范中所定义。还揭示了包括公式（I）化合物的药物组合物。还揭示了使用公式（I）化合物治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）的方法。还揭示了使用公式（I）化合物与H1受体拮抗剂结合治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）。

  公开号：

  WO2003103669A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑-1-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidinyl)-2-benzimidazolone-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS
  [FR] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE

  摘要：

  揭示了公式（I）中的组胺H3拮抗剂，其中R1是苯并咪唑酮衍生物，M1和M2是可选择地取代的碳或氮，R2包括可选择地取代的芳基或杂环基，其余变量如规范中所定义。还揭示了包括公式（I）化合物的药物组合物。还揭示了使用公式（I）化合物治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）的方法。还揭示了使用公式（I）化合物与H1受体拮抗剂结合治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）。

  公开号：

  WO2003103669A1

文献信息

• Pseudo- and non-peptide bradykinin receptor antagonists
  申请人：Scios Inc.

  公开号：US05817756A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  The invention provides bradykinin antagonist compounds wherein many (or all) of the peptide bonds of bradykinin are eliminated to yield compounds which specifically compete with bradykinin for binding to the bradykinin receptor. More particularly, the invention relates to compounds having, in appropriate spatial arrangement, two positively charged moieties flanking a hydrophobic organic moiety and a moiety which mimics a beta turn conformation.

  该发明提供了布雷金肽拮抗剂化合物，其中布雷金肽的许多（或全部）肽键被消除，从而产生与布雷金肽特异竞争结合到布雷金肽受体的化合物。更具体地说，该发明涉及具有适当空间排列的两个带正电荷的基团夹挟一个疏水有机基团和一个模拟β转变构象的基团的化合物。
• PSEUDO- AND NON-PEPTIDE BRADYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Scios Inc.

  公开号：EP0716661B1

  公开（公告）日：2000-04-05
• US5817756A
  申请人：——

  公开号：US5817756A

  公开（公告）日：1998-10-06
• [EN] PSEUDO- AND NON-PEPTIDE BRADYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA PSEUDO-BRADYKININE NON PEPTIDIQUE
  申请人：SCIOS NOVA INC.

  公开号：WO1995007294A1

  公开（公告）日：1995-03-16

  (EN) The invention provides bradykinin antagonist compounds wherein many (or all) of the peptide bonds of bradykinin are eliminated to yield compounds which specifically compete with bradykinin for binding to the bradykinin receptor. More particularly, the invention relates to compounds having, in appropriate spatial arrangement, two positively charged moieties flanking a hydrophobic organic moiety and a moiety which mimics a beta turn conformation.(FR) L'invention concerne des composés antagonistes de la bradykinine dans lesquels de nombreuses liaisons peptidiques de bradykinine (voire leur totalité) sont éliminées de manière à produire des composés pouvant rivaliser avec la bradykinine pour se fixer au récepteur de la bradykinine. L'invention porte, plus particulièrement sur des composés présentant, dans une configuration spatiale appropriée, deux fractions chargées positivement adjacentes à une fraction organique hydrophobe et à une fraction imitant la conformation d'une spire bêta.
• [EN] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS<br/>[FR] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2003103669A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are histamine H3 antagonists of the formula (I) wherein R1 is benzimidazolone derivative, M1 and M2 are optionally substituted carbon or nitrogen, R2 includes optionally substituted aryl or heteroaryl, and the remaining variables are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I). Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of Formula (I). Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of formula (I) in combination with a H1 receptor antagonist.

  揭示了公式（I）中的组胺H3拮抗剂，其中R1是苯并咪唑酮衍生物，M1和M2是可选择地取代的碳或氮，R2包括可选择地取代的芳基或杂环基，其余变量如规范中所定义。还揭示了包括公式（I）化合物的药物组合物。还揭示了使用公式（I）化合物治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）的方法。还揭示了使用公式（I）化合物与H1受体拮抗剂结合治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）。