1,3,5,7-tetraazaadamantane compound with periodoethene (1:1) | 284034-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪烷类
• 英文名称: 1,3,5,7-tetraazaadamantane compound with periodoethene (1:1)
• CAS: 284034-27-1
• 化学式: C₂I₄*C₆H₁₂N₄
• 分子量: 671.828
• InChiKey: MJPAKYANUCSFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘乙炔 、 乌洛托品 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,3,5,7-tetraazaadamantane compound with periodoethene (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Diiodoacetylene: compact, strong ditopic halogen bond donor

  摘要：

  二碘乙炔 (C2I2) 是除 I2 或其他二卤素之外最小的二位卤素键供体。描述了从常见的 Sonagashira 偶联试剂 Me3SiC≡CH 方便合成二碘乙炔的方法。 C2I2 与二甲基甲酰胺 (DMF)、吡嗪 (pyz) 和 1,4-二氮杂双环辛烷 (dabco) 的卤键加合物已通过 X 射线晶体学进行了表征。全部采用通过短 C–I⋯O [I⋯O 2.834(4)–2.888(4) Å 连接的一维卤键链； C–I⋯O > 170°] 或 C–I⋯N [I⋯N 2.715(3)–2.832(7) Å； C–I⋯N > 175°] 相互作用。尝试合成 C2I2 与六亚甲基四胺 (hmta) 的加合物，结果分离并表征了 C2I4·hmta 加合物，表明 C2I2 在溶液中分解生成 C2I4。该加合物包含两个独立的 C2I4 分子，分别作为四位和二位卤素键供体，形成 C-I⋯N 相互作用 [I⋯N 2.948(7)–2.999(8) Å； C–I⋯N > 165°]，占据 htma 上四个氮位点中的三个。其余的氮位点参与与双位 C2I4 分子平面正交的 N⋯C(π) 相互作用。对二碘（聚）炔 I(C^C)nI (n = 1–3) 和 C2I4 分子形成的卤素键的单独研究表明，当对范德华半径进行归一化时，C–I⋯N 卤素键更短，并且，通过推断，比涉及其他受体基团的卤素键更强，并证明 Csp–I⋯N 卤素键通常是较短的 Csp2–I⋯N 卤素键。

  DOI：

  10.1039/c2ce00029f