methyl 3-methylene-7-phthalimidocepham-4-carboxylate 1-oxide | 60771-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methylene-7-phthalimidocepham-4-carboxylate 1-oxide
• 英文别名: methyl 7-phthalimido-3-methylenecepham-4-carboxylate 1-oxide；methyl (6R)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylidene-5,8-dioxo-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 60771-25-7；60771-26-8；65058-60-8；125075-21-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 374.374
• InChiKey: KWNKLOIQBJJEKH-VFMUOLFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methylene-7-phthalimidocepham-4-carboxylate 1-oxide 在 溴 、 三溴化磷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 methyl 3-n-butoxymethyl-7-phthalimido-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Animati, Fabio; Botta, Maurizio; De Angelis, Francesco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2281 - 2286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-(2-chlorosulfinyl-4-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)-3-butenoate 在 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl 3-methylene-7-phthalimidocepham-4-carboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Method of preparation of 3-methylenecephams

  摘要：

  青霉素亚砜衍生的氮杂环丙烯磺酰氯和相关的磺酸衍生物通过与弗里德尔-克拉夫茨催化剂或交换阳离子形成剂反应，环化成3-亚甲基头孢菌素。

  公开号：

  US04052387A1

文献信息

• Intermediates for and synthesis of 3-methylene cephams
  申请人：——

  公开号：US20030036650A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The present invention relates to novel processes for the preparation of 3-methylenecephams. More specifically, the present invention relates in part to the intramolecular cyclization of penicillin sulfoxide derived monocyclic azetidinone derivatives either thermally or with lanthanide metal salt catalysts.

  本发明涉及一种新型制备3-亚甲基头孢菌素的方法。更具体地说，本发明部分涉及靠热力或镧系金属盐催化剂进行的青霉素亚砜衍生的单环氮杂环丁酮衍生物的分子内环化。
• Sulfinyl halides and their preparation from penicillin sulfoxides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04165315A1

  公开（公告）日：1979-08-21

  A penicillin sulfoxide ester is reacted with an N-chloro halogenating agent at a temperature of from about 75.degree. C. to about 135.degree. C. to produce a novel 2-chlorosulfinylazetidin-4-one intermediate. The intermediate can be treated with stannic chloride to produce a 3-exomethylenecepham sulfoxide.

  一种青霉素亚砜酯与N-氯卤化试剂在温度为约75℃至约135℃的条件下反应，产生一种新型的2-氯亚砜基氮杂环丙酮中间体。该中间体可以经过氯化锡的处理，生成一种3-外向亚甲基头孢烯亚砜醚。
• Novel compounds and method for preparing 3-methylcephams
  申请人：——

  公开号：US20040106790A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to novel intermediates for the preparation of 3-methylenecephams. More specifically, the present invention relates to the intramolecular cyclization of penicillin sulfoxide derived monocyclic azetidinone as precursors to cephalosporin antibiotics.

  本发明涉及制备 3-亚甲基樟脑的新型中间体。更具体地说，本发明涉及青霉素亚砜衍生单环氮杂环丁酮作为头孢菌素类抗生素前体的分子内环化。
• INTERMEDIATES FOR AND SYNTHESIS OF 3-METHYLENE CEPHAMS
  申请人：Cooper Consulting Inc.

  公开号：EP1183262A1

  公开（公告）日：2002-03-06
• EP1183262A4
  申请人：——

  公开号：EP1183262A4

  公开（公告）日：2003-04-09