dimethyl 2-(4-fluorophenyl)succinate | 1496-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-fluorophenyl)succinate
• 英文别名: dimethyl 2-(4-fluorophenyl)butanedioate
• CAS: 1496-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₄
• 分子量: 240.231
• InChiKey: VSSBKNQWRJSZQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1,2-乙二醇 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 dimethyl 2-(4-fluorophenyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯与二氧化碳的电化学开环羧化反应

  摘要：

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。

  DOI：

  10.1039/d4cc01695e

文献信息

• Co-catalysis over a bi-functional ligand-based Pd-catalyst for tandem bis-alkoxycarbonylation of terminal alkynes
  作者：Da Yang、Huan Liu、Dong-Liang Wang、Zhoujie Luo、Yong Lu、Fei Xia、Ye Liu

  DOI：10.1039/c8gc00754c

  日期：——

  diphosphino fragment and sulfonic acid group (–SO3H) enabled PdCl2(MeCN)2 to efficiently catalyze the tandem bis-alkoxycarbonylation of terminal alkynes to produce aryl-/alkyl-substituted succinate (α,ω-diesters). It was found that the –SO3H incorporated in L1 indispensably assisted the Pd-catalyst in accomplishing this tandem reaction via intramolecular synergic effects. Co-catalysis over the L1-based Pd-catalyst

  包含二膦基片段和磺酸基团（-SO 3 H）的双功能配体（L1）使PdCl 2（MeCN）2能够有效催化末端炔烃的双-双烷氧基羰基化反应，从而制得芳基/烷基取代的琥珀酸酯（ α，ω-二酯）。已发现，掺入L1中的–SO 3 H通过分子内协同作用必不可少地协助Pd催化剂完成串联反应。助催化过L1的基于Pd的催化剂不是由于加入Xantphos和内消旋的物理混合物3 H.原位FTIR分析证实L1的存在促进了Pd–H活性物质的形成和稳定性。稳定的二酰基铝中间体（F）的形成是第二步甲氧基羰基化的关键驱动力。进行了DFT计算以优化F的几何结构，这表明所形成的分子内O bondsH氢键是稳定F的重要结构特征。此外，基于L1的Pd催化剂可在离子液体[Bmim] NTf 2中成功循环至少3次，而活性没有明显损失且可检测到金属浸出。
• Synergetic Catalysis for One‐pot Bis‐alkoxycarbonylation of Terminal Alkynes over Pd/Xantphos−Al(OTf) ₃ Bi‐functional Catalytic System
  作者：Wen‐Di Guo、Lei Liu、Shu‐Qing Yang、Xiao‐Chao Chen、Yong Lu、Giang VO‐Thanh、Ye Liu

  DOI：10.1002/cctc.201901988

  日期：2020.3.6

  bi‐functional catalytic system containing Xantphos‐modified Pd‐complex and Lewis super‐acid of Al(OTf)3. It was found that, via the synergetic catalysis, the involved Xantphos‐modified Pd‐complex was responsible for the activation of CO and the alkynes through coordination to Pd‐center while Al(OTf)3 was in charge of the activation of the alcohol to facilitate the formation of [Pd−H]+ active species. The

  炔烃的串联双烷氧基羰基化可通过两次连续的烷氧基羰基化，从炔烃和亲核醇制备2-取代的琥珀酸酯，具有100％原子经济性和简化的一锅操作的优点。本文中，炔烃的一锅串联双烷氧基羰基化反应是在含有Xantphos修饰的Pd络合物和Al（OTf）3的Lewis超强酸的双功能催化体系上完成的。结果发现，通过协同催化作用，参与的Xantphos修饰的Pd-络合物通过与Pd中心的配位而负责CO和炔烃的活化，而Al（OTf）3负责将酒精活化为Pd-络合物。促进[Pd-H] +活性物质的形成。在原位高压FT-IR分析，结合1 H / 13 C NMR光谱表征，证实引入的具有强亲氧性（通过酸碱对相互作用）的Al（OTf）3能够活化亲核MeOH成为可靠的质子-供体（即氢化物源）以保证在P + 0被H +（Pd 0 + H + →[Pd II -H] +）氧化后[Pd-H] +物种的形成和稳定性。在已开发的双功能催化
• Selective Palladium-Catalyzed Carbonylation of Alkynes: An Atom-Economic Synthesis of 1,4-Dicarboxylic Acid Diesters
  作者：Jiawang Liu、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.8b05852

  日期：2018.8.15

  dialkoxycarbonylation of various aromatic and aliphatic alkynes affording a wide range of 1,4-dicarboxylic acid diesters in high yields and selectivities. Kinetic studies suggest the generation of 1,4-dicarboxylic acid diesters via cascade hydroesterification of the corresponding alkynes. Based on these investigations, the chemo- and regioselectivities of alkyne carbonylations can be controlled as shown by switching

  首次设计合成了一类带有吡啶取代基的新型二膦配体。所得的 L1 钯配合物允许对各种芳香族和脂肪族炔烃进行化学和区域选择性二烷氧基羰基化，以高产率和选择性提供范围广泛的 1,4-二羧酸二酯。动力学研究表明通过相应炔烃的级联加氢酯化生成 1,4-二羧酸二酯。基于这些研究，炔烃羰基化的化学和区域选择性可以通过将配体从 L1 切换到 L3 或 L9 以得到 α,β-不饱和酯来控制。
• Relay catalysis over Pd-catalysts induced by two divergent ligands for cascade bis-alkoxycarbonylation of alkynes
  作者：Guang-Hui Shi、Yu-Fen Xie、Xiao-Xin Zhang、Jian-Guo Qian、Xiao-Li Zhao、Yong Lu、Hai-Jing Wang、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115543

  日期：2024.6

  In this Pd(OAc)2-L1-DTBPMB system, due to the steric bulkiness of L1 and DTBPMB, the two type of catalysts including Pd(OAc)2-L1 and Pd(OAc)2-DTBPMB co-existed independently and compatibly. Pd(OAc)2-L1 system was only in charge of the first-step carbonylation of alkynes towards the branched α,β-unsaturated esters with gem-positioned double bond. Subsequent, Pd(OAc)2-DTBPMB system took over the carbonylation

  单金属继电器催化是一锅法多步级联工艺的良好策略，其中特定的催化可以在配体交换时切换，以满足每个独立反应的要求，但没有相互干扰和淬灭问题。本文利用单金属 （Pd） 中继催化实现了末端炔烃的一锅级联双烷氧基羰基化反应，其中涉及 L1 和 DTBPMB 两种不同的二膦。在该 Pd（OAc）2-L1-DTBPMB 体系中，由于 L1 和 DTBPMB 的空间位位体积，包括 Pd（OAc）2-L1 和 Pd（OAc）2-DTBPMB 在内的两类催化剂独立且相容地共存。Pd（OAc）2-L1 系统仅负责炔烃向具有 gem 定位双键的支链 α，β-不饱和酯的第一步羰基化。随后，Pd（OAc）2-DTBPMB 系统接管了支链 α，β-不饱和酯的羰基化，以获得目标二酯。结果表明 Pd（OAc）2-L1 系统是一种高效且稳定的催化剂，可以在 15 次运行后回收用于第一步羰基化。无论如何，Pd（OAc）2-DTBPMB
• 一种烯烃与一氧化碳氧化羰基化制备二酯的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN115260031A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明提供了一种烯烃与一氧化碳氧化羰基化制备二酯的方法，包括以下步骤：将烯烃与一氧化碳在含氧气氛和催化剂存在的条件下进行氧化羰基化反应，得到1,4‑二酯基化合物；所述催化剂包括主催化剂、助氧化剂、酸和脱水剂；所述主催化剂为含有Pd元素的物质；所述助氧化剂包括铜盐、铁盐和铁粉中的一种或几种；所述酸包括路易斯酸和/或质子酸；所述脱水剂包括缩酮、缩醛、原甲酸脂和硅酸酯中的一种或几种。本发明中的方法催化效率高，选择性高，转化率高，利用氧气或空气为氧化剂、催化剂可循环利用、低成本、生产过程基本不产生废弃物的绿色低碳环保的催化体系，催化烯烃与CO的氧化羰基化反应制备1,4‑二酯类化合物。