ethyl 4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienecarboxylate | 118451-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 118451-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: NQDBCFKTZRAGNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  β-和γ-双取代烯烃：铜催化不对称烯丙基取代的底物

  摘要：

  铜催化的不对称烯丙基烷基化通过许多实例表明，它是用单β-和γ-取代的烯烃底物生成立体异构中心的有效手段。然而，关于更多取代的烯烃图案，例如β-二取代的烯丙基亲电试剂，几乎没有报道。在本文中，我们表明，使用容易获得的格氏试剂和低至3 mol％的铜/配体的简单程序可以促进高至近乎完美的对映选择性（高达> 99％ee），并且在很宽的范围内具有很好的γ选择性一组脂族或芳族β-二取代底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800086
• 作为产物：
  描述：

  Triethyl-2,3-dibrom-orthopropanoat 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基原酸酯作为炔丙基阳离子的前体：丙炔酸乙酯通过乙炔基原酸酯的低温离子丙二酸-丙二醛加成反应

  摘要：

  将3,3,3-三乙氧基丙炔（原丙酸三乙酯）在低温下在三甲基甲硅烷基膨胀的存在下添加到一系列的1,3-二烯中，得到将丙炔酸乙酯正式添加到1,3中的4π+2π产物-dienes。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85175-x

文献信息

• Pentacenequinone-Stabilized Silver Nanoparticles: A Reusable Catalyst for the Diels–Alder [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Radhika Chopra、Kamaldeep Sharma、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02495

  日期：2016.2.5

  Silver nanoparticles (AgNPs) stabilized by aggregates of derivative 4 have been used as catalyst for the construction of synthetically and biologically important [4 + 2] cycloadducts at room temperature.

  由衍生物4的聚集体稳定的银纳米颗粒（AgNPs）已被用作在室温下构建合成和生物学上重要的[4 + 2]环加合物的催化剂。
• GASSMAN, PAUL G.;CHAVAN, SUBHASH P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 28, C. 3407-3410
  作者：GASSMAN, PAUL G.、CHAVAN, SUBHASH P.

  DOI：——

  日期：——