tert-butyl syn-(3R,5S)-5,6-epoxy-3-hydroxyhexanoate | 404958-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl syn-(3R,5S)-5,6-epoxy-3-hydroxyhexanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-hydroxy-4-[(2S)-oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 404958-10-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: LXXBXPOLFXCFEB-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl syn-(3R,5S)-5,6-epoxy-3-hydroxyhexanoate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到tert-butyl (3R,5S)-5-cyano-3,5-dihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种他汀类药物中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种他汀类药物中间体的制备方法。本发明中，以化合物II为起始原料，通过环氧化反应形成化合物III，随后与氰化试剂反应生成化合物IV，再通过缩合反应，得到目标化合物中间体I。本发明通过卤素置换反应，环氧化反应，以及相转移催化剂的使用，加快反应速率，缓和反应条件，提高了反应收率，更利于他汀类药物中间体I的大规模工业化生产。

  公开号：

  CN107602527B
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-6-氯-3,5-二羟基己酸叔丁酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl syn-(3R,5S)-5,6-epoxy-3-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  一种他汀类药物中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种他汀类药物中间体的制备方法。本发明中，以化合物II为起始原料，通过环氧化反应形成化合物III，随后与氰化试剂反应生成化合物IV，再通过缩合反应，得到目标化合物中间体I。本发明通过卤素置换反应，环氧化反应，以及相转移催化剂的使用，加快反应速率，缓和反应条件，提高了反应收率，更利于他汀类药物中间体I的大规模工业化生产。

  公开号：

  CN107602527B

文献信息

• Biocatalytic Reduction ofβ,δ-Diketo Esters: A Highly Stereoselective Approach to All Four Stereoisomers of a Chlorinatedβ,δ-Dihydroxy Hexanoate
  作者：Michael Wolberg、Werner Hummel、Michael Müller

  DOI：10.1002/1521-3765(20011105)7:21<4562::aid-chem4562>3.0.co;2-4

  日期：2001.11.5

  A stereoselective chemoenzymatic synthesis of all four stereoisomers of tert-butyl 6-chloro-3,5-dihydroxy-hexanoate (6a) is presented. The key step of the sequence is a highly regio- and enantioselective single-site reduction of tert-butyl 6-chloro-3,5-dioxohexanoate (1a) by two enantiocomplementary biocatalysts. Alcohol dehydrogenase from Lactobacillus brevis (recLBADH) afforded a 72% yield of enantiopure

  提出了6-氯-3,5-二羟基己酸叔丁酯（6a）的所有四个立体异构体的立体选择性化学酶法合成。该序列的关键步骤是通过两种对映体互补的生物催化剂对6-氯-3,5-二氧己酸叔丁基酯（1a）进行高度区域和对映选择性的单中心还原。来自短乳杆菌的乙醇脱氢酶（recLBADH）得到对映纯的叔丁基（S）-6-氯-5-羟基-3-氧代己酸叔丁酯[（S）-2a]，产率为72％。对映体（R）-2a是通过在两相系统中通过BAker酵母还原法以90-94％ee制备的（50％收率）。两种生物转化均以克为单位进行。如此获得的对映体δ-羟基-β-酮酯2a的β-酮基通过顺-和反选择性硼氢化物的还原而被还原。还原方法的置换产生了结晶目标化合物6a的全部四个立体异构体（≥99.3％ee，dr>≥205：1），这是一种通用的1，3-二醇结构单元。如在光度测定法中测定的那样，recLBADH接受各种β，δ-二酮酯。同时将3,5-二氧己酸叔丁酯（1b）和3
• US7205418B2
  申请人：——

  公开号：US7205418B2

  公开（公告）日：2007-04-17