4-hydroxy-3-(o-methoxyphenyl)thiomethyl-1,5,5-trimethylimidazolidin-2-one | 873193-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(o-methoxyphenyl)thiomethyl-1,5,5-trimethylimidazolidin-2-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-1-[(2-methoxyphenyl)sulfanylmethyl]-3,4,4-trimethylimidazolidin-2-one
• CAS: 873193-48-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: RSFUSBJDRNHIJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(o-methoxyphenyl)thiomethyl-1,5,5-trimethylimidazolidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2,3,3a,9-tetrahydro-5-methoxy-2,3,3-trimethylimidazo[5,1-b][1,3]benzothiazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalysed formation of tricyclic N,S-acetals in imidazolinone series based on the use of the unprecedented N-acyliminium ion cascade reaction involving transposition, heterocyclisation and π-cyclisation

  摘要：

  4-Hydroxy-5,5-dimethylimidazolines tethered at N-1 to an aryl sulfide 经历了前所未有的酸催化多米诺反应，包括双甲基转位、杂环化、噻嗪离子异构化以及最后的Ï-环化。通过这种方法，开发出了一种单锅合成原始三环 N、S-乙醛的方法。同样的三环产品也可以从相应的 5-羟基异构体开始制备（在这种情况下，级联反应不涉及甲基转位）。

  DOI：

  10.1039/b508214e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-(o-methoxyphenyl)thiomethyl-1,5,5-trimethylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalysed formation of tricyclic N,S-acetals in imidazolinone series based on the use of the unprecedented N-acyliminium ion cascade reaction involving transposition, heterocyclisation and π-cyclisation

  摘要：

  4-Hydroxy-5,5-dimethylimidazolines tethered at N-1 to an aryl sulfide 经历了前所未有的酸催化多米诺反应，包括双甲基转位、杂环化、噻嗪离子异构化以及最后的Ï-环化。通过这种方法，开发出了一种单锅合成原始三环 N、S-乙醛的方法。同样的三环产品也可以从相应的 5-羟基异构体开始制备（在这种情况下，级联反应不涉及甲基转位）。

  DOI：

  10.1039/b508214e