tert-butyl (S)-1-(4-(benzyloxy)benzyl)-2-((S)-2-ethynylpyrrolidin-1-yl)-2-oxoethylcarbamate | 881691-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-(4-(benzyloxy)benzyl)-2-((S)-2-ethynylpyrrolidin-1-yl)-2-oxoethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-ethynylpyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 881691-88-9
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₄
• 分子量: 448.562
• InChiKey: HMASNWSONICUPO-VWNXMTODSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(4-(benzyloxy)benzyl)-2-((S)-2-ethynylpyrrolidin-1-yl)-2-oxoethylcarbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-1-((S)-2-(4-((S)-1-((S)-2-amino-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoyl)pyrrolidin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Click Chemistry as a Route to Cyclic Tetrapeptide Analogues:  Synthesis of cyclo-[Pro-Val-ψ(triazole)-Pro-Tyr]

  摘要：

  Despite the plethora of techniques to cyclize small peptides, a synthesis of cyclo-[(L)Pro-(L)Tyr-(L)Pro-(L)Val], a potent tyrosinase inhibitor, remains elusive because of the unfavorable transition state leading to the cyclic product. Herein, we report the successful synthesis of its triazole analogue, cyclo-[(L)PrO-(L)Val-psi(triazole)-(L)PrO-(L)Tyr]. Attempted cyclization via peptide bond formation at room temperature fails to provide the desired product, but Cu-I-catalyzed alkyne-azide coupling at 110 degrees C affords the triazole tetrapeptide in 70% yield, demonstrating the utility of "click" chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol053095o
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-乙炔-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-(4-(benzyloxy)benzyl)-2-((S)-2-ethynylpyrrolidin-1-yl)-2-oxoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Click Chemistry as a Route to Cyclic Tetrapeptide Analogues:  Synthesis of cyclo-[Pro-Val-ψ(triazole)-Pro-Tyr]

  摘要：

  Despite the plethora of techniques to cyclize small peptides, a synthesis of cyclo-[(L)Pro-(L)Tyr-(L)Pro-(L)Val], a potent tyrosinase inhibitor, remains elusive because of the unfavorable transition state leading to the cyclic product. Herein, we report the successful synthesis of its triazole analogue, cyclo-[(L)PrO-(L)Val-psi(triazole)-(L)PrO-(L)Tyr]. Attempted cyclization via peptide bond formation at room temperature fails to provide the desired product, but Cu-I-catalyzed alkyne-azide coupling at 110 degrees C affords the triazole tetrapeptide in 70% yield, demonstrating the utility of "click" chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol053095o