trans-4,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexene bis(toluene-p-sulfonate) | 7500-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexene bis(toluene-p-sulfonate)
• 英文别名: trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene bis(tosylate)；(+/-)-trans-4,5-bis-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-cyclohexene；(+/-)-trans-4,5-Bis-(toluol-4-sulfonyloxymethyl)-cyclohexen；trans-4,5-Dihydroxymethyl-cyclohexen-ditosylat；[(1R,6R)-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]cyclohex-3-en-1-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 7500-58-5；20246-03-1；20518-14-3；32970-96-0；60894-68-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆S₂
• 分子量: 450.577
• InChiKey: IJTLQNHNJKDWSK-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  605.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexene bis(toluene-p-sulfonate) 在 potassium cyanide 、 氢氧化钾 、 乙二醇 作用下， 生成 trans-4,5-bis(carboxymethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  366.反-环庚烷-1：2-二羧酸及其转化为反-双环[5：3：0] decan-9-one

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001779
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-bis(ethoxycarbonyl)-4-cyclohexene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-4,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexene bis(toluene-p-sulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Mucosin and Revision of Structure
  作者：Jens M. J. Nolsøe、Simen Antonsen、Carl H. Görbitz、Trond V. Hansen、Jannicke I. Nesman、Åsmund K. Røhr、Yngve H. Stenstrøm

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02318

  日期：2018.12.21

  The first total synthesis of (−)-mucosin (6), an unusual marine hydrindane natural product incorporating a prostaglandin-like submotif, has been achieved. As a result of the campaign, three of the four all-carbon stereocenters in the purported structure 1 have been revised. Of particular note is the excellent control over β-chirality in conjugate addition to ester (−)-22 and the facial selectivity

  已经实现了（-）-粘膜素（6）的第一个全合成，这是一种不寻常的海洋氢化天然产物，并掺入了类似前列腺素的亚基。这项运动的结果是，据称结构1中的四个全碳立体中心中的三个已被修改。特别值得注意的是，对酯（-）- 22的共轭物加成中的β-手性有极好的控制，并且在随后的中间甲硅烷基乙烯酮缩醛质子化中具有面部选择性。
• Design, synthesis and SAR studies of novel 1,2-bis(aminomethyl)cyclohexane platinum(II) complexes with cytotoxic activity. Studies of interaction with DNA of iodinated seven-membered 1,4-diaminoplatinocycles
  作者：Marina Gay、Ángel M. Montaña、Consuelo Batalla、Juan M. Mesas、María-Teresa Alegre

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.09.012

  日期：2015.1

  interaction with DNA of these complexes were performed via three techniques: circular dichroism (CD), electrophoresis on agarose gel (EF) and atomic force microscopy (AFM) in order to evaluate the modifications of secondary and tertiary structure of DNA, induced by platinum complexes. These studies allowed us to correlate the IC50 values of complexes and the intensity of interaction to DNA, the main target

  已合成了九种新颖的铂（II）配合物的选定库，这些配合物具有功能不同的带有1,4-二氨基骨架的1,2-双（氨基甲基）环己烷载体配体和碘作为不稳定的配体，并在体外评估了它们的肿瘤细胞生长抑制活性，位于一对人类癌细胞系A2780和A2780cisR的前面。这些细胞系是基于对顺铂耐药性的所有已知主要机制的研究而选择的。与亲代A2780细胞相比，A2780cisR细胞通过减少药物转运，增强的DNA修复/耐受性和增加的谷胱甘肽（GSH）水平而具有抗性。评估的大多数铂络合物均显示出极低的抗性因子，比顺铂低多达16倍，这表明它们具有克服卵巢癌A2780cisR细胞中顺铂耐药性的能力。为了了解几种有机功能的影响，进行了结构活性研究（CC双键，游离OH基，MeO基等）和立体化学对细胞毒性的影响。此外，还通过以下三种技术研究了这些复合物与DNA的相互作用：圆二色性（CD），琼脂糖凝胶电泳（EF）和原子力显微镜（
• Symmetry-Driven Synthesis of Indole Alkaloids: Asymmetric Total Syntheses of (+)-Yohimbine, (-)-Yohimbone, (-)-Yohimbane, and (+)-Alloyohimbane
  作者：Jeffrey Aube、Shomir Ghosh、Mehmet Tanol

  DOI：10.1021/ja00099a019

  日期：1994.10

  Total asymmetric syntheses of the target alkaloids are reported. The syntheses involve the preparation of enantiomerically pure (S,S)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2(H)-inden-2-one 7 and its meso isomer 5. Each ketone is then converted into a ring-expanded lactam using an oxaziridine synthesis/rearrangement protocol. The applications of Bischler-Napieralski ring constructions along with appropriate functional group transformations afford enantiomerically enriched alloyohimbane or yohimbane from the meso- or C-2-symmetric ketones, respectively. A cis-5,6-diacetoxy compound (18) derived from the (S,S)-ketone served as the starting material for the total syntheses of the more highly functionalized alkaloids. Accordingly, a site-specific insertion of the indole-containing side chain was accomplished via stereoselective formation of an oxaziridine followed by its stereospecific rearrangement. The selectivity of this sequence allowed for the differentiation of alcohols at C-17 and C-18 (yohimbine numbering) and the synthesis of Delta 18,19-yohimbone. This alpha,beta-unsaturated ketone was converted into either (-)-yohimbone or (+)-yohimbine using standard chemistry.
• Casadevall,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 1514 - 1524
  作者：Casadevall,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Two synthesis of optically pure (IR,2R)-1,2-dimethylcyclopentane
  作者：W. C. M. C. Kokke、Frans A. Varkevisser

  DOI：10.1021/jo00924a018

  日期：1974.5