(Z)-4-iodo-3-butyldec-3-en-2-ol | 1021190-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-iodo-3-butyldec-3-en-2-ol
• CAS: 1021190-93-1
• 化学式: C₁₄H₂₇IO
• 分子量: 338.272
• InChiKey: MEXFHHZHYZUXKV-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-iodo-3-butyldec-3-en-2-ol 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-3-butyl-4-hexyl-7-methyloct-3-en-5-yne-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polysubstituted Furans Based on a Stepwise Sonogashira Coupling of (Z)-3-Iodoalk-2-en-1-ols with Terminal Propargylic Alcohols and Subsequent Au(I)- or Pd(II)-Catalyzed Cyclization−Aromatization via Elimination of H₂O

  摘要：

  Recently, we have developed highly regio- and stereoselective carbometalation of 2-alkynols and 2,3-allenols. The organometallacyclic intermediates may be trapped with 12 to afford 3-iodoalk-2-en-1-ols. These 3-iodoalk-2-en-1-ols may readily undergo the Sonogashira coupling with terminal propargyl alcohols to form 4-alkyn-2-ene-1,6-diols. Subsequent cycloisomerization in DMA or CH2Cl2 with Au(PPh3)Cl and AgOTf as the catalyst would afford polysubstituted 2-(1-alkenyl)furans; with PdCl2 as the catalyst and the reaction in DMA in the presence of allylic bromides, the same substrates afforded polysubstituted 2-( 1,4-alkadienyl)furans. In both types of catalyzed cyclization reactions, the elimination of H2O promoted the aromatization to form the furan ring. Different alkyl or aryl groups could be introduced into different positions of furans due to the substituent-loading capability of 3-iodoalkenols and diversity of the terminal propargyl alcohols and allylic bromides.

  DOI：

  10.1021/jo100146p
• 作为产物：
  描述：

  3-(n-butyl)-penta-3,4-dien-2-ol 、 正戊基溴化镁 在 copper(l) chloride 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(Z)-4-iodo-3-butyldec-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对区域选择性和立体选择性氯化铜（I）介导的2,3- Allenols的碳金属化反应

  摘要：

  已经开发了一种有效的高度区域选择性和立体选择性的氯化铜（I）介导的不同取代的2,3-烯丙醇与伯或仲烷基或芳族格氏试剂的碳金属化，然后进行碘化以合成完全取代的烯丙基醇。该方案将R 4基团从格氏试剂引入到2，3-烯醇的末端位置。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600532