(S)-1-((1S,2S,3R,4R)-3-Hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-pentan-1-ol | 110013-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-((1S,2S,3R,4R)-3-Hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-pentan-1-ol
• CAS: 110013-12-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: SZQCAFMYUOEBQE-LVEVGFFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7S)-4,10-Dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-1-((1S,2S,3R,4R)-3-Hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由不耐热基团诱导的立体选择性反应：呋喃的Diels-Alder加合物中螯合和非螯合控制的有机金属的添加。

  摘要：

  乳醇2的桥接氧的螯合能力（相当于β-烷氧基γ-羟基醛）用于诱导有机金属化合物选择性地非对映地加成到醛的羰基上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95745-9

文献信息

• Synthesis of both enantiomers of .gamma.-substituted .alpha.,.beta.-unsaturated .gamma.-lactones
  作者：R. Bloch、L. Gilbert

  DOI：10.1021/jo00229a031

  日期：1987.10