4-methyl-N-[(2R)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide | 1092363-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(2R)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1092363-46-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: DUELNOXQVYLJPK-XJDOXCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(2R)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide 、 (S)-苯氧甲基环氧乙烷 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到N-[(2S)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]-4-methyl-N-[(2R)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性 O-保护/激活协议直接合成对映体纯 2,6-二取代吗啉

  摘要：

  ：在固液相转移催化 (SL-PTC) 条件下，通过手性非外消旋环氧乙烷与含氮亲核试剂的开环合成了对映体纯 2,6-二取代吗啉。由第一个环氧化物与 TsNH 2 开环产生的 β-羟基甲苯磺酰基酰胺在保护羟基后用作亲核试剂，用于与第二个环氧乙烷的反应。吗啉骨架是通过标准官能团化学生成的，然后在 SL-PTC 条件下对中间体 p-羟基-β'-甲苯磺酰氧基-甲苯磺酰胺进行环化。生产的 N-甲苯磺酰基吗啉可用作药物合成中的构件和手性工具。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078054
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (R)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到4-methyl-N-[(2R)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性 O-保护/激活协议直接合成对映体纯 2,6-二取代吗啉

  摘要：

  ：在固液相转移催化 (SL-PTC) 条件下，通过手性非外消旋环氧乙烷与含氮亲核试剂的开环合成了对映体纯 2,6-二取代吗啉。由第一个环氧化物与 TsNH 2 开环产生的 β-羟基甲苯磺酰基酰胺在保护羟基后用作亲核试剂，用于与第二个环氧乙烷的反应。吗啉骨架是通过标准官能团化学生成的，然后在 SL-PTC 条件下对中间体 p-羟基-β'-甲苯磺酰氧基-甲苯磺酰胺进行环化。生产的 N-甲苯磺酰基吗啉可用作药物合成中的构件和手性工具。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078054