trimethyl-[(3E)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)buta-1,3-dien-2-yl]oxysilane | 196957-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trimethyl-[(3E)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)buta-1,3-dien-2-yl]oxysilane
• CAS: 196957-41-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄Si
• 分子量: 308.45
• InChiKey: CJVZLNRMLYWJPD-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(3E)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)buta-1,3-dien-2-yl]oxysilane 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-phenyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder reactivity of 1-alkoxyphenyl-3-trialkylsiloxy-1,3-dienes

  摘要：

  The synthesis of 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-trialkylsiloxy-1,3-butadienes and their Diels-Alder reaction with selected dienophiles at room temperature is described. These aryldienes are useful building blocks for the synthesis of natural and pharmacological active products, as has been shown by the preparation of a tetracyclic ketone needed for the synthesis of new anthracycline analogues. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01588-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trimethyl-[(3E)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)buta-1,3-dien-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ a ]喹诺唑烷类似物通过截瘫和凋亡诱导癌细胞死亡

  摘要：

  截瘫是非凋亡性细胞死亡，其特征在于大量内质网（ER）或线粒体来源的液泡。与依赖凋亡的抗癌药物相比，诱发上pt裂可为化疗耐药性肿瘤的治疗提供显着优势。由于某些天然生物碱可诱导麻痹性细胞死亡，因此合成了一系列新的苯并[ a ]喹诺唑烷衍生物，并对其抗增殖活性和诱导细胞质空泡的能力进行了分析。结构优化导致了强效化合物22b的鉴定，该化合物在体内外抑制癌细胞的增殖，并极大地促进了类麻痹样细胞的死亡并诱导了caspase依赖性细胞凋亡。进一步调查发现22b介导的空泡作用源自持续的内质网应激和LC3B的上调。因此，由苯并[ a ]喹啉嗪衍生物诱导的截瘫代表了癌症化学疗法的另一种策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00484

文献信息

• Synthesis of (±)-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7-deoxyidarubicinone. A new family of anthracycline analogues
  作者：Esther Caballero、Manuel Medarde、Rafael Pelaez-Lamamie de Clairac、Heidi Sahagún、Fernando Tomé

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00304-4

  日期：1998.5

  The synthesis of the first representative compound of 7-aryl anthracycline analogues, is described. 1-Alkyl-3-trialkylsiloxydienes, prepared from readily available materials, are transformed through a Diels-Alder cycloaddition into a tetracyclic ketone, that is converted into (±)-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7-deoxyidarubicinone. The conformations of the target compound and intermediate products are

  描述了7-芳基蒽环类似物的第一代表性化合物的合成。用Diels-Alder环加成法将由容易获得的材料制得的1-烷基-3-三烷基甲硅烷氧基二烯转化为四环酮，然后将其转化为（±）-7-（3,4,5-三甲氧基苯基）-7-脱氧柔红霉素。研究了目标化合物和中间产物的构象。
• Novel Benzo[<i>a</i>]quinolizidine Analogs Induce Cancer Cell Death through Paraptosis and Apoptosis
  作者：Hongbo Zheng、Yiwen Dong、Lin Li、Bin Sun、Lei Liu、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00484

  日期：2016.5.26

  massive endoplasmic reticulum (ER)- or mitochondria-derived vacuoles. Induction of paraptosis offers significant advantages for the treatment of chemotherapy-resistant tumors compared with anticancer drugs that rely on apoptosis. Because some natural alkaloids induce paraptotic cell death, a novel series of benzo[a]quinolizidine derivatives were synthesized, and their antiproliferative activity and ability

  截瘫是非凋亡性细胞死亡，其特征在于大量内质网（ER）或线粒体来源的液泡。与依赖凋亡的抗癌药物相比，诱发上pt裂可为化疗耐药性肿瘤的治疗提供显着优势。由于某些天然生物碱可诱导麻痹性细胞死亡，因此合成了一系列新的苯并[ a ]喹诺唑烷衍生物，并对其抗增殖活性和诱导细胞质空泡的能力进行了分析。结构优化导致了强效化合物22b的鉴定，该化合物在体内外抑制癌细胞的增殖，并极大地促进了类麻痹样细胞的死亡并诱导了caspase依赖性细胞凋亡。进一步调查发现22b介导的空泡作用源自持续的内质网应激和LC3B的上调。因此，由苯并[ a ]喹啉嗪衍生物诱导的截瘫代表了癌症化学疗法的另一种策略。
• Diels-alder reactivity of 1-alkoxyphenyl-3-trialkylsiloxy-1,3-dienes
  作者：Marta Adeva、Esther Caballero、Francine García、Manuel Medarde、Heidi Sahagún、Fernando Tomé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01588-8

  日期：1997.9

  The synthesis of 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-trialkylsiloxy-1,3-butadienes and their Diels-Alder reaction with selected dienophiles at room temperature is described. These aryldienes are useful building blocks for the synthesis of natural and pharmacological active products, as has been shown by the preparation of a tetracyclic ketone needed for the synthesis of new anthracycline analogues. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.