tri(propan-2-yl)-[(3E)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)buta-1,3-dien-2-yl]oxysilane | 196957-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tri(propan-2-yl)-[(3E)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)buta-1,3-dien-2-yl]oxysilane
• CAS: 196957-43-4
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: ZLABMSHQKZKPTA-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,9alpha-环氧-4a,9alpha-二氢蒽-1,4,9,10-四酮 、 tri(propan-2-yl)-[(3E)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)buta-1,3-dien-2-yl]oxysilane 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到(+/-)-(5aS,6aS,7S,10aR,11aR)-5a,11a-epoxy-9-triisopropylsiloxy-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6a,7,10,10a,11a-hexahydronaphthacene-5,6,11,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  （±）-7-（3,4,5-三甲氧基苯基）-7-脱氧柔红霉素的合成。蒽环类似物的新家族

  摘要：

  描述了7-芳基蒽环类似物的第一代表性化合物的合成。用Diels-Alder环加成法将由容易获得的材料制得的1-烷基-3-三烷基甲硅烷氧基二烯转化为四环酮，然后将其转化为（±）-7-（3,4,5-三甲氧基苯基）-7-脱氧柔红霉素。研究了目标化合物和中间产物的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00304-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 tri(propan-2-yl)-[(3E)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)buta-1,3-dien-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  （±）-7-（3,4,5-三甲氧基苯基）-7-脱氧柔红霉素的合成。蒽环类似物的新家族

  摘要：

  描述了7-芳基蒽环类似物的第一代表性化合物的合成。用Diels-Alder环加成法将由容易获得的材料制得的1-烷基-3-三烷基甲硅烷氧基二烯转化为四环酮，然后将其转化为（±）-7-（3,4,5-三甲氧基苯基）-7-脱氧柔红霉素。研究了目标化合物和中间产物的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00304-4

文献信息

• Diels-alder reactivity of 1-alkoxyphenyl-3-trialkylsiloxy-1,3-dienes
  作者：Marta Adeva、Esther Caballero、Francine García、Manuel Medarde、Heidi Sahagún、Fernando Tomé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01588-8

  日期：1997.9

  The synthesis of 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-trialkylsiloxy-1,3-butadienes and their Diels-Alder reaction with selected dienophiles at room temperature is described. These aryldienes are useful building blocks for the synthesis of natural and pharmacological active products, as has been shown by the preparation of a tetracyclic ketone needed for the synthesis of new anthracycline analogues. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of (±)-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7-deoxyidarubicinone. A new family of anthracycline analogues
  作者：Esther Caballero、Manuel Medarde、Rafael Pelaez-Lamamie de Clairac、Heidi Sahagún、Fernando Tomé

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00304-4

  日期：1998.5

  The synthesis of the first representative compound of 7-aryl anthracycline analogues, is described. 1-Alkyl-3-trialkylsiloxydienes, prepared from readily available materials, are transformed through a Diels-Alder cycloaddition into a tetracyclic ketone, that is converted into (±)-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7-deoxyidarubicinone. The conformations of the target compound and intermediate products are

  描述了7-芳基蒽环类似物的第一代表性化合物的合成。用Diels-Alder环加成法将由容易获得的材料制得的1-烷基-3-三烷基甲硅烷氧基二烯转化为四环酮，然后将其转化为（±）-7-（3,4,5-三甲氧基苯基）-7-脱氧柔红霉素。研究了目标化合物和中间产物的构象。