N-oleoyl serinol | 72809-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-oleoyl serinol
• 英文别名: N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)oleamide；(Z)-N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)octadec-9-enamide
• CAS: 72809-08-6
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₃
• 分子量: 355.561
• InChiKey: LGDVTFHRZXBSJM-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：>30 mg/ml； DMSO：>15 mg/ml；乙醇：>30 mg/ml； PBS（pH 7.2）：>290 μg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-oleoyl serinol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bis-O-(2,3-dihydroxybenzoyl)-N-octadecanoyl serinol
  参考文献：
  名称：

  Novel Polyphenols That Inhibit Colon Cancer Cell Growth Affecting Cancer Cell Metabolism

  摘要：

  一系列具有亲水性鞣酸基头和疏水性N-酰基尾的多酚类化合物，通过酪氨酸基团连接，已被合成并测试其对结肠癌细胞生长的抑制作用。我们的结构活性关系研究表明，鞣酸基团对于生长抑制至关重要。此外，N-酰基链的长度对活性也十分关键。在酰基链中引入（Z）双键增强了抗癌特性。我们的研究发现，化合物16是该系列中最有效的化合物，能够同时抑制结肠癌细胞的生长和代谢（糖酵解和线粒体呼吸），并激活5′AMP激酶（AMPK），诱导细胞凋亡。基于这些结果，我们提出16可能通过AMPK激活重编程结肠癌细胞代谢，这可能导致癌细胞生物能量的变化，从而影响癌细胞的生存能力。重要的是，这些抗增殖和促凋亡的作用对癌细胞具有选择性。因此，这些结果表明，具有不饱和C18链的化合物16可能是开发新型结肠癌细胞生长抑制剂的有用原型，能够影响细胞代谢。

  DOI：

  10.1124/jpet.118.248278
• 作为产物：
  描述：

  油酰氯 、 丝氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到N-oleoyl serinol
  参考文献：
  名称：

  Novel Polyphenols That Inhibit Colon Cancer Cell Growth Affecting Cancer Cell Metabolism

  摘要：

  一系列具有亲水性鞣酸基头和疏水性N-酰基尾的多酚类化合物，通过酪氨酸基团连接，已被合成并测试其对结肠癌细胞生长的抑制作用。我们的结构活性关系研究表明，鞣酸基团对于生长抑制至关重要。此外，N-酰基链的长度对活性也十分关键。在酰基链中引入（Z）双键增强了抗癌特性。我们的研究发现，化合物16是该系列中最有效的化合物，能够同时抑制结肠癌细胞的生长和代谢（糖酵解和线粒体呼吸），并激活5′AMP激酶（AMPK），诱导细胞凋亡。基于这些结果，我们提出16可能通过AMPK激活重编程结肠癌细胞代谢，这可能导致癌细胞生物能量的变化，从而影响癌细胞的生存能力。重要的是，这些抗增殖和促凋亡的作用对癌细胞具有选择性。因此，这些结果表明，具有不饱和C18链的化合物16可能是开发新型结肠癌细胞生长抑制剂的有用原型，能够影响细胞代谢。

  DOI：

  10.1124/jpet.118.248278

文献信息

• A Novel Class of Cationic and Non-Peptidic Small Molecules as Hits for the Development of Antimicrobial Agents
  作者：Aranza Jiménez、Pablo García、Sofia de la Puente、Andrés Madrona、María Camarasa、María-Jesús Pérez-Pérez、José-Carlos Quintela、Francisco García-del Portillo、Ana San-Félix

  DOI：10.3390/molecules23071513

  日期：——

  Cationic and non-peptide small molecules containing a total of six positive charges arranged on one side and a long aliphatic tail on the other have been synthesized and tested against Gram-positive and Gram-negative bacteria. The positive charges have been contributed by two aminophenol residues. These molecules have showed remarkable antimicrobial activity against Gram-positive bacteria including multidrug-resistant strains. Our structure–activity relationship studies demonstrated the importance of the length and flexibility of the hydrophobic tail for the antimicrobial activity. Importantly, these compounds are non-toxic to eukaryotic cells at the concentration affecting growth in bacteria, reflecting an acceptable margin of safety. The small size and easy synthetic accessibility of our molecules can be of interest for the further development of novel antimicrobials against Gram-positive bacterial pathogens, including multidrug-resistant strains.

  我们已经合成了含有六个正电荷的阳离子非肽小分子，这些正电荷分布在一侧，而另一侧则是一个长链脂肪族尾部，并对它们进行了针对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的测试。这些正电荷由两个氨基酚残基贡献。这些分子显示出对包括多药耐药菌株在内的革兰氏阳性菌具有显著的抗菌活性。我们的构效关系研究表明，疏水尾部的长度和柔韧性对抗菌活性至关重要。重要的是，这些化合物在影响细菌生长的浓度下对真核细胞无毒，反映了可接受的安全边际。我们分子的小尺寸和易于合成的特点对于进一步开发针对包括多药耐药菌株在内的革兰氏阳性细菌病原体的新型抗菌剂具有潜在的兴趣。
• [EN] HUMAN MICROBIOTA DERIVED N-ACYL AMIDES FOR THE TREATMENT OF HUMAN DISEASE<br/>[FR] N-ACYL AMIDES DÉRIVÉS DU MICROBIOTE HUMAIN POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE HUMAINE
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2019006246A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention provides compositions and methods for the modulation of G protein-coupled receptors (GPCRs). The invention provides a genetically engineered cell, wherein the cell expresses a human microbial N-acyl synthase (hm-NAS) gene. In one embodiment, the hm-NAS gene is N-acyl serinol synthase. The invention provides a probiotic composition, the probiotic composition comprises a genetically engineered cell of the invention. The invention provides a method for modulating a G protein-coupled receptor (GPCR) activity in a subject, the method comprises administering to the subject an effective amount of a composition comprising at least one selected from the group consisting of a genetically engineered cell, an hm-NAS gene, and a N-acyl amide.

  本发明提供了用于调节G蛋白偶联受体（GPCRs）的组合物和方法。该发明提供了一种基因工程细胞，其中该细胞表达人类微生物N-酰基合酶（hm-NAS）基因。在一个实施例中，hm-NAS基因是N-酰丝氨醇合酶。该发明提供了一种益生菌组合物，该益生菌组合物包括该发明的基因工程细胞。该发明提供了一种调节受体内G蛋白偶联受体（GPCR）活性的方法，该方法包括向受体施用包含至少选自基因工程细胞、hm-NAS基因和N-酰胺的组合物的有效量。
• NOVEL PSEUDOCERAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Daebong LS, Ltd.

  公开号：EP3696163A1

  公开（公告）日：2020-08-19

  The present invention relates to a novel pseudoceramide compound and uses thereof. The pseudoceramide of the present invention has antioxidant, anti-inflammatory, skin whitening, and moisturizing effects. In addition, the pseudoceramide of the present invention can be synthesized in a simple and economically advantageous manner and is free from problems associated with the preparation of cosmetic formulations resulting from low hydrophilicity, thus being suitable for use in cosmetic applications.

  本发明涉及一种新型伪神经酰胺化合物及其用途。本发明的伪神经酰胺具有抗氧化、消炎、美白和保湿效果。此外，本发明的假丝酰胺可以以简单、经济的方式合成，并且不存在因亲水性低而导致的与制备化妆品配方相关的问题，因此适用于化妆品应用。
• Compositions and methods for enrichment of neural stem cells using ceramide analogs
  申请人：Condie G Brian

  公开号：US20060014280A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention provides compositions and methods for human neural cell production. More particularly, the present invention provides cellular differentiation methods employing amphiphilic lipid compounds, preferably ceramide analogs of the β-hydroxyalkylamine type and optionally employing an essentially serum free MEDII conditioned medium for the generation of human neural cells from pluripotent human cells. The methods alternatively comprise modulating apoptosis by modifying the levels of PAR-4, with or without the presence of amphiphilic lipid compounds and optionally employing MEDII conditioned medium. The methods alternatively encompass modulating apoptosis by modulating the intracellular concentration of endogenous lipid second messengers, such as ceramide.

  本发明提供了用于人类神经细胞生产的组合物和方法。更具体地说，本发明提供了细胞分化方法，采用两亲脂质化合物，最好是β-羟基烷基胺类神经酰胺类似物，并可选择地采用基本上无血清的MEDII条件培养基，从多能人类细胞中产生人类神经细胞。这些方法还包括通过调节 PAR-4 的水平来调节细胞凋亡，无论是否存在两亲脂质化合物，并可选择使用 MEDII 条件培养基。这些方法还包括通过调节内源性脂质第二信使（如神经酰胺）的细胞内浓度来调节细胞凋亡。
• Method for neural differentiation of embryonic stem cells using protease passaging techniques
  申请人：Schulz C. Thomas

  公开号：US20060183221A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention provides methods for human pluripotent cell culturing and for neural cell production. More particularly, the present invention provides culturing methods employing dissociating cell cultures to an essentially single cell culture, such as by employing antibody selection and bulk passaging treatments utilizing the subsequent application of Collagenase and trypsin. In certain embodiments, the cells are further treated with essentially serum free MEDII conditioned medium, proline, or minimal medium, and are optionally treated with amphiphilic lipid compounds for the generation of human neural cells from pluripotent human cells. In certain embodiments, the cells cultured using these methods have an abnormal karyotype.

  本发明提供了人类多能细胞培养和神经细胞生产的方法。更具体地说，本发明提供了将细胞培养物解离成基本单细胞培养物的培养方法，例如通过抗体选择和随后应用胶原酶和胰蛋白酶的批量传代处理。在某些实施方案中，细胞进一步用基本无血清的 MEDII 条件培养基、脯氨酸或最低限度培养基处理，并可选择用两亲脂质化合物处理，以便从多能人类细胞中生成人类神经细胞。在某些实施方案中，使用这些方法培养的细胞具有异常核型。