3-ethylcyclohex-2-enyl acetate | 99942-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethylcyclohex-2-enyl acetate
• 英文别名: (3-Ethylcyclohex-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 99942-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KBHHYLXXSBXMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylcyclohex-2-enyl acetate 在 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chromium (VI) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.8h， 生成 (+/-)-4-[2-(acetyloxy)ethyl]-4-ethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化乌尔曼交叉偶联反应在(±)-Aspidospermidine全合成中的应用，从而代表了二元吲哚-二氢吲哚生物碱长春碱下半球的方法

  摘要：

  作为针对构建抗癌剂长春碱 (1) 的正在进行的研究的一部分，已经合成了相关但结构不太复杂的天然产物 aspidospermidine (3)。针对目标 3 采用了两种方法。在第一个中，这是不成功的，制备了胺连接的烯酮 6，但这未能参与关键的分子内共轭加成反应，得到双环系统 5。相比之下，相关的化合物 46，结合了连接的烯酮和叠氮化物部分，参与分子内的 1,3-偶极环加成反应，可能通过中间体三唑啉，得到可分离的稠环氮丙啶 47。然后经过两步将其转化为先前报道的四氢咔唑 4。

  DOI：

  10.1071/ch05181
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethoxy-1-ethyl-cyclohex-2-enol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-ethylcyclohex-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  在天然产物化学中开发钯[0]催化的Ullmann交叉偶联反应：应用于生物碱（+/-）-aspidospermidine的全合成。

  摘要：

  通过标题交叉偶联方法可获得的叠氮化物14已经通过环稠合的氮丙啶15被转化为生物碱asposspermidine。

  DOI：

  10.1039/b415977b

文献信息

• Tandem Radical Cyclization Reactions, Initiated at Nitrogen, as an Approach to the CDE-Tricyclic Cores of Certain Post-secodine Alkaloids
  作者：Martin G. Banwell、David W. Lupton

  DOI：10.3987/com-05-10575

  日期：——

  The nitrogen-radical precursors (10-15) have been prepared and subjected to reaction conditions expected to promote tandem radical cyclization sequences leading to the CDE-tricyclic frameworks associated with alkaloids such as vindoline (1) and ibophyllidine (2). In the event, each of precursors (10, 11, 12 and 13) participated in the desired processes and thus providing products, (28, 29, 30 and 31)

  已制备氮自由基前体 (10-15) 并使其经受预期促进串联自由基环化序列的反应条件，从而产生与生物碱如万年灵 (1) 和冰毒碱 (2) 相关的 CDE-三环骨架。在这种情况下，每个前体 (10, 11, 12 和 13) 都参与了所需的过程，因此分别提供了产品 (28, 29, 30 和 31)，这些产品分别体现了与 ibophylidine (2) 相关的环系统。相比之下，PTOC-氨基甲酸酯 (12) 的高级同系物 (14) 在暴露于自由基链引发条件时分解，而 N-氯代类似物 (15) 简单地进行还原脱氯得到化合物 (27)。因此，标题过程似乎不太可能为与vindoline 型生物碱相关的CDE-三环系统提供有用的方法。
• Hirano, Masao; Morimoto, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1105 - 1108
  作者：Hirano, Masao、Morimoto, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• HIRANO, MASAO;MORIMOTO, TAKASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 8, 1105-1107
  作者：HIRANO, MASAO、MORIMOTO, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——