4,5-(4-pyridylethylenedithio)-1,3-dithiol-2-one | 193015-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-(4-pyridylethylenedithio)-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 4,5-(4-pyridylethylenedithio)-1,3-dithiole-2-one；5-(pyridin-4-y)-5-hydro-6-dihydro-[1,4]dithiin-[2,3]dithio-2-one；5-pyridin-4-yl-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-one
• CAS: 193015-30-4
• 化学式: C₁₀H₇NOS₄
• 分子量: 285.436
• InChiKey: YTJKVJFSECEGRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-(4-pyridylethylenedithio)-1,3-dithiol-2-one 在 三甲氧基磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[2-(4,5-Bis-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidene)-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-5-yl]-1-methyl-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Semiconducting Langmuir–Blodgett films of non-amphiphilic ethylenedithio–tetrathiafulvalene derivatives bearing pyridine and pyridinium substituents

  摘要：

  化合物1和2形成稳定的Langmuir-Blodgett薄膜，在掺入碘后成为半导体（ρt=10-3 S cm-1），这表明长烷基链的附着并不是形成基于四硫富瓦烯（TTF）的电荷转移复合物的导电LB薄膜的先决条件。

  DOI：

  10.1039/c39950000475
• 作为产物：
  描述：

  4,5-(4-pyridylethylenedithio)-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4,5-(4-pyridylethylenedithio)-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  New electron donors: BEDT-TTF derivatives bearing a pyridine group; synthesis, crystal structure, electrochemical studies and the formation of charge transfer complexes

  摘要：

  合成了含有吡啶基的双（乙烯硫醚）四硫富瓦烯（BEDT-TTF）衍生物1a、b和2a、b，并通过循环伏安法研究了它们在二氯甲烷溶液中的氧化还原电位，结果表明它们的电子给体能力弱于BEDT-TTF。化合物2b通过X射线晶体学研究，揭示了其晶体格子的柱状包装模式。探讨了这些新给体与四氰基喹啉（TCNQ）、2,3-二氯-5,6-二氰基苯-1,4-醌（DDQ）及氯化铜（CuCl₂）形成的电荷转移（CT）复合物。其中，CT复合物1b•1.1·TCNQ和1a·CuCl₂在室温下显示出半导体范围内的导电性（1b•1.1·TCNQ的σ_rt = 1.6×10⁻³ S cm⁻¹，1a·CuCl₂的σ_rt = 4.3×10⁻³ S cm⁻¹，测量是在压缩后球粒上进行的）。根据X射线光电子能谱（XPS）和导电性测量的结果，我们建议复合物1a·CuCl₂中电荷转移和配位接触共存。

  DOI：

  10.1039/a900063a

文献信息

• An Electropolymerisable Pyridine‐Functionalised Gold Bis(dithiolene) Complex
  作者：Sandrina Oliveira、Mónica L. Afonso、Sandra I. G. Dias、Isabel C. Santos、Rui T. Henriques、Sandra Rabaça、Manuel Almeida

  DOI：10.1002/ejic.201300222

  日期：2013.6.12

  electrodeposited film. By potentiostatic electrodeposition, thin films of either the neutral gold complex, [Au(4-pdddt)2] (4), or the polymerised cationic species can be obtained. Both films absorb strongly in the NIR region and have properties consistent with the incorporation of the intact metal bis(dithiolene) complex. A mechanism for polymerisation through formation of S–S interligand bonds is proposed.

  制备并表征了一种新的吡啶取代的二硫烯配合物 PPh4[Au(4-pdddt)2] (3)。循环伏安法显示了三个氧化还原过程，对应于双阴离子、单阴离子、中性和阳离子状态之间的相互转化，如这种类型的双（二硫烯）配合物经常呈现的那样。然而，该化合物中的最后氧化过程会产生作为电沉积膜获得的聚合物质。通过恒电位电沉积，可以获得中性金配合物 [Au(4-pdddt)2] (4) 或聚合阳离子物质的薄膜。两种薄膜在 NIR 区域都有很强的吸收，并且具有与完整金属双（二硫烯）配合物的掺入一致的特性。提出了通过形成 S-S 配位键进行聚合的机制。
• Semiconducting Langmuir–Blodgett films of ethylenedithiotetrathiafulvalene (EDT–TTF) derivatives bearing charged and uncharged aromatic substituents
  作者：Leonid M. Goldenberg、James Y. Becker、Ofra Paz-Tal Levi、Vladimir Yu. Khodorkovsky、Lev M. Shapiro、Martin R. Bryce、John P. Cresswell、Michael C. Petty

  DOI：10.1039/a606831f

  日期：——

  Ethylenedithiotetrathiafulvalene (EDT–TTF) derivatives1–4 functionalised with a single aromatic ring have been synthesised and their Langmuir–Blodgett (LB) films have been assembled utilising only 25% molar ratio of fatty acid. For compounds 1, 3 and 4, predominantly Y-type deposition onto solid supports was observed with a transfer ratio close to unity. After doping with iodine vapour, the maximum in-plane conductivity values obtained were σ rt =10 -3 S cm -1 for 1 and 3, and 10 -5 S cm -1 for 4. LB deposition of 2 was not uniform and the conductivity value after doping was low. UV–VIS spectra of the LB films reveal the appearance of a charge-transfer (CT) band at λ max =ca. 900 nm for 1 and 4 after iodine doping. A solution of compound 3 exhibited a weak absorption band at ca. 665 nm which is assigned to an intramolecular CT band; the intensity of this band increases on exposure of the solution to light. This band is not observed in LB films of 3, neither as-deposited nor after doping. Molecular orbital calculations indicate that in the minimum energy conformation of 3, the pyridinium moiety is practically orthogonal to the TTF unit and this conformation may be obtained in solution, enabling charge-transfer to occur. A more linear conformation of 3 in the LB films may prevent intramolecular charge-transfer from occurring. Monolayers of 1, 3 and 4 were characterised by cyclic voltammetry which revealed two redox steps consistent with the formation of the EDT–TTF cation radical and dication, respectively.

  我们合成了具有单个芳香环功能的亚乙基二硫代四硫杂戊烯（EDTâTTF）衍生物1â4，并利用仅 25% 摩尔比的脂肪酸组装了它们的朗缪尔-布洛杰特（LB）薄膜。 对于化合物 1、3 和 4，在固体支撑物上观察到的主要是 Y 型沉积，转移比接近于一。在掺入碘蒸气后，1 和 3 获得的最大面内电导率值为 Ï rt =10 -3 S cm -1 ，4 为 10 -5 S cm -1 。2 的枸杞沉积不均匀，掺杂后的电导率值较低。枸杞薄膜的紫外可见光谱显示，1 和 4 在δ" max =ca.900 nm 处出现电荷转移（CT）带。化合物 3 的溶液在约 665 纳米波长处显示出一条微弱的吸收带。该吸收带的强度在溶液暴露于光线时会增加。在 3 的枸杞薄膜中，无论是沉积时还是掺杂后，都没有观察到这条带。分子轨道计算表明，在 3 的最小能量构象中，吡啶鎓分子实际上与 TTF 单元正交，这种构象可以在溶液中获得，从而实现电荷转移。通过循环伏安法对 1、3 和 4 的单层膜进行了表征，发现其中有两个氧化还原步骤分别与 EDTâTTF 阳离子自由基和二阳离子的形成相一致。
• Paramagnetic transition metal complexes with a redox-active ligand: M(hfac)2(EDO-EDT-TTF-py)n; [M = CuII, n= 1, 2; M = MnII, n= 2]
  作者：Akira Ota、Lahcène Ouahab、Stéphane Golhen、Olivier Cador、Yukihiro Yoshida、Gunzi Saito

  DOI：10.1039/b507163a

  日期：——

  Synthesis, crystal structures, electrochemical and physical properties of the new ligand, EDO-EDT-TTF-py (L1) [4,5-ethylenedioxy-4′,5′-(4-pyridylethylenedithio)tetrathiafulvalene], and the paramagnetic transition metal coordination complexes, M(hfac)2(EDO-EDT-TTF-py)2; M = CuII (2), MnII (3), and CuII(hfac)2(EDO-EDT-TTF-py) (4) are reported where hfac = hexafluoroacetylacetonato. Crystal data: (L1)

  新型的合成，晶体结构，电化学和物理性质 配体，EDO-EDT-TTF-py（L1）[4,5-乙烯二氧基-4'，5'-（4-吡啶基乙烯二硫代）四硫富瓦烯]和顺磁性过渡金属配位化合物M（hfac）2（EDO-EDT- TTF-py）2 ; 据报道，M ＝ Cu II （2），Mn II （3）和Cu II（hfac）2（EDO-EDT-TTF-py）（4），其中hfac ＝六氟乙酰丙酮。水晶数据：（L1）三斜晶系，空间群P，a = 8.4060（3），b = 10.5093（3），c = 11.5318（5）Å，α = 64.758（2），β = 86.923（2），γ = 72.444 （2）°，V = 875.22（6）3，ž = 2，2和3是同构（数据3在括号中给出），三斜晶系，空间群P，一个 = 7.1085（4）[7.1013（9 ）Å]，b = 11.1210（7）[11.111（2）Å]，c