methyl 4-benzoyl-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1423136-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 4-benzoyl-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,5R)-3-benzoyl-2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,2-dihydropyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1423136-60-0
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 428.444
• InChiKey: OPQWMVBIVULFLA-WIOPSUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-p-nitrobenzylidenephenylglycinate 、 1-苯基-2-丙炔-1-酮 在 (S,S_p)-R-Phosferrox 、 copper(II) acetate monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以96%的产率得到methyl 4-benzoyl-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu（OAc）2 / FOXAP络合物通过偶氮甲亚胺与乙炔基酮的不对称1,3-偶极环加成反应催化2,5-二氢吡咯衍生物的制备†

  摘要：

  开发了由Cu（OAc）2 / FOXAP（二茂铁基恶唑啉基膦）络合物催化的甲亚胺烷基化物催化的不对称1,3-偶极环加成反应生成乙炔基酮，得到了具有良好收率（高达99％）的2,5-二氢吡咯衍生物和出色的对映选择性（高达98％ee）。这种高效的手性N，P-配体/ Cu（OAc）2催化体系也适用于α-芳基甘氨酸酯生成的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应到炔酮上，从而提供了独家的季碳顺式-2， 5-二氢吡咯具有出色的对映选择性（89-92％ee）。

  DOI：

  10.1039/c5cy00422e

文献信息

• Enantioselective construction of 2,5-dihydropyrrole skeleton with quaternary stereogenic center via catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition involving α-arylglycine esters
  作者：Feng Shi、Gui-Juan Xing、Wei Tan、Ren-Yi Zhu、Shujiang Tu

  DOI：10.1039/c2ob26566d

  日期：——

  A catalytic asymmetric construction of synthetically and biologically important 2,5-dihydropyrrole scaffolds with concomitant creation of multiple chiral carbon centers including one quaternary stereogenic center in high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) has been established via an organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition using α-arylglycine esters as azomethine precursors

  已经建立了具有重要合成和生物学意义的2,5-二氢吡咯支架的催化不对称结构，并伴随创建了多个手性碳中心，包括一个高产率（高达99％）和良好对映选择性（高达99％ee）的四级立体异构中心。通过使用α-芳基甘氨酸酯作为偶氮甲碱前体的有机催化1,3-偶极环加成反应。此外，已经对α-芳基甘氨酸酯产生的偶氮甲胺烷基化物与炔烃的催化不对称的1，3-偶极环加成进行了详细研究，提供了以良好的对映选择性同时进入两个2，5-二氢吡咯非对映异构体的有效途径。