(E)-2-phenyl-1-(prop-1-en-1-yl)aziridine | 912646-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenyl-1-(prop-1-en-1-yl)aziridine
• CAS: 912646-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: CXCNXBOCUMDFSW-KRXBUXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-allyl-2-phenylaziridine 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-phenyl-1-[(Z)-prop-1-enyl]aziridine 、 (E)-2-phenyl-1-(prop-1-en-1-yl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过使用氢化铑催化将N-烯丙基氮丙啶立体选择性异构化为几何稳定的Z-烯胺。

  摘要：

  在氢化铑（I）催化剂的存在下，已知N-烯丙基叔胺异构化成E-烯胺。相反，我们最近发现N-烯丙基氮丙啶异构化形成Z烯胺。根据文献数据，最可能的异构化机理将涉及氢化铑加成/β-氢化物消除序列。我们表明，所观察到的选择性不能通过该途径充分解释，并且与初始CH活化及随后的重排形成五元环金属化铑中间体更为一致。该中间体随后经过还原消除形成CH键。所得的几何稳定的Z-烯胺是用于立体选择性合成的有用的结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200701322