(Z)-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-N-[2'-(4''-hydroxybut-2''-enyloxymethyl)allyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1018388-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-N-[2'-(4''-hydroxybut-2''-enyloxymethyl)allyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-N-[2-[[(Z)-4-hydroxybut-2-enoxy]methyl]prop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1018388-29-8
• 化学式: C₂₅H₂₄F₁₇NO₄S
• 分子量: 757.509
• InChiKey: MWFCHOATMSHFMV-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-N-[2'-(4''-hydroxybut-2''-enyloxymethyl)allyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯酰胺 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 以77%的产率得到(Z)-{N-[4-(2-(N'-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-4-methylbenzenesulfonamido)methylallyloxy]but-2-enyl}-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解从中释放小分子的含氟标记的接头

  摘要：

  描述了一种用于使用闭环复分解并行合成中小环和大环氮杂环的氟标记链接器。接头的设计使得环状杂环产物的“环化-释放”与活性催化剂的释放相结合。使用非氟标记模型验证接头的设计。使用多种不饱和醇作为试剂来官能化带氟标记的磺酰胺，( Z )-{ N -[4-(2-( N'-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)-4-甲基磺酰氨基)甲基烯丙氧基]丁-2-烯基}-2-硝基苯磺酰胺，使用 Fukuyama-Mitsunobu 反应；在每种情况下，都使用氟固相萃取 (F-SPE) 从过量试剂中纯化功能化接头。一般来说，环状产物的“环化释放”是使用 Grubbs-Hoveyda 第二代催化剂的轻氟标记衍生物触发的。在复分解步骤之后，F-SPE 用于纯化从含氟标签的接头和含氟标签的催化剂中释放的环状化合物。该方法的范围和局限性是使用一系列底物确定的，这些底物探测了

  DOI：

  10.1021/jo7026273
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-[4'-(tetrahydropyran-2''-yloxy)but-2'-enyloxymethyl]allyl alcohol 、 N-(3',3',4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',9',9',10',10',10'-heptadecafluorodecyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.67h， 以69%的产率得到(Z)-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-N-[2'-(4''-hydroxybut-2''-enyloxymethyl)allyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解从中释放小分子的含氟标记的接头

  摘要：

  描述了一种用于使用闭环复分解并行合成中小环和大环氮杂环的氟标记链接器。接头的设计使得环状杂环产物的“环化-释放”与活性催化剂的释放相结合。使用非氟标记模型验证接头的设计。使用多种不饱和醇作为试剂来官能化带氟标记的磺酰胺，( Z )-{ N -[4-(2-( N'-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)-4-甲基磺酰氨基)甲基烯丙氧基]丁-2-烯基}-2-硝基苯磺酰胺，使用 Fukuyama-Mitsunobu 反应；在每种情况下，都使用氟固相萃取 (F-SPE) 从过量试剂中纯化功能化接头。一般来说，环状产物的“环化释放”是使用 Grubbs-Hoveyda 第二代催化剂的轻氟标记衍生物触发的。在复分解步骤之后，F-SPE 用于纯化从含氟标签的接头和含氟标签的催化剂中释放的环状化合物。该方法的范围和局限性是使用一系列底物确定的，这些底物探测了

  DOI：

  10.1021/jo7026273

文献信息

• Synthesis of Natural-Product-Like Molecules with Over Eighty Distinct Scaffolds
  作者：Daniel Morton、Stuart Leach、Christopher Cordier、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1002/anie.200804486

  日期：2009.1

  Seeking scaffold diversity: A synthetic approach for the combinatorial variation of the scaffolds of small molecules is described. Using just six basic reaction types, compounds with 84 distinct scaffolds were prepared. The compounds had many natural‐product‐like structural features including rich stereochemistry, heterocyclic and unsaturated ring systems, and dense functionalization.

  寻求支架多样性：描述了小分子支架组合变异的合成方法。仅使用六种基本反应类型，就制备了具有 84 种不同支架的化合物。这些化合物具有许多类似于天然产物的结构特征，包括丰富的立体化学、杂环和不饱和环系统以及密集的官能化。
• An efficient method for synthesising unsymmetrical silaketals: substrates for ring-closing, including macrocycle-closing, metathesis
  作者：Christopher Cordier、Daniel Morton、Stuart Leach、Thomas Woodhall、Catherine O'Leary-Steele、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b804769n

  日期：——

  Diisopropylsilyl ethers were activated with N-bromosuccinimide, and reacted with a fluorous-tagged alcohol, to yield tethered substrates for ring-closing metathesis reactions.

  二异丙基硅烷醚经 N-溴代丁二酰亚胺活化，并与含氟标记醇反应，生成用于闭环偏析反应的系链底物。
• A Fluorous-Tagged Linker from Which Small Molecules Are Released by Ring-Closing Metathesis
  作者：Stuart G. Leach、Christopher J. Cordier、Daniel Morton、Gordon J. McKiernan、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1021/jo7026273

  日期：2008.4.1

  A fluorous-tagged linker for the parallel synthesis of small- and medium-ring and macrocyclic nitrogen heterocycles using ring-closing metathesis is described. The linker was designed such that “cyclization−release” of the cyclic heterocyclic products was coupled with liberation of the active catalyst. The design of the linker was validated using a non-fluorous-tagged model. A wide range of unsaturated

  描述了一种用于使用闭环复分解并行合成中小环和大环氮杂环的氟标记链接器。接头的设计使得环状杂环产物的“环化-释放”与活性催化剂的释放相结合。使用非氟标记模型验证接头的设计。使用多种不饱和醇作为试剂来官能化带氟标记的磺酰胺，( Z )- N -[4-(2-( N'-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)-4-甲基磺酰氨基)甲基烯丙氧基]丁-2-烯基}-2-硝基苯磺酰胺，使用 Fukuyama-Mitsunobu 反应；在每种情况下，都使用氟固相萃取 (F-SPE) 从过量试剂中纯化功能化接头。一般来说，环状产物的“环化释放”是使用 Grubbs-Hoveyda 第二代催化剂的轻氟标记衍生物触发的。在复分解步骤之后，F-SPE 用于纯化从含氟标签的接头和含氟标签的催化剂中释放的环状化合物。该方法的范围和局限性是使用一系列底物确定的，这些底物探测了