1,2-bis-(2'-methyl-5'-phenylthien-3'-yl)-1,3-dimethyl-2-13C-imidazolium iodide | 1384896-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis-(2'-methyl-5'-phenylthien-3'-yl)-1,3-dimethyl-2-13C-imidazolium iodide
• CAS: 1384896-95-0
• 化学式: C₂₇H₂₅N₂S₂*I
• 分子量: 569.534
• InChiKey: MHNJEBBBUMDYBW-XOJMRSMASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-(2'-methyl-5'-phenylthien-3'-yl)-1,3-dimethyl-2-13C-imidazolium iodide 在 六氟磷酸银 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到1,2-bis-(2'-methyl-5'-phenylthien-3'-yl)-1,3-dimethyl-2-13C-imidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  光开关有机催化：利用光调节 N-杂环卡宾的催化活性

  摘要：

  发现 4,5-二噻吩基咪唑鎓盐在中性和碱性条件下暴露于紫外线辐射 (λ(irr) = 313 nm) 时会发生电环异构化；随后暴露在可见光下逆转了反应。在环境光和碱存在下，咪唑鎓物种以类似于先前报道的 N-杂环卡宾预催化剂的方式催化酯交换和酰胺化。然而，在紫外线照射以实现上述光环化作用时，醋酸乙烯酯和烯丙醇之间的酯交换反应速率显着减弱（k（vis / UV）= 12.5），乙酸乙酯与氨基乙醇的缩合速率也是如此（ k（可见光/紫外线）= 100）。

  DOI：

  10.1021/ja304067k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis-(2'-methyl-5'-phenylthien-3'-yl)-2-13C-imidazole 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到1,2-bis-(2'-methyl-5'-phenylthien-3'-yl)-1,3-dimethyl-2-13C-imidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  光开关有机催化：利用光调节 N-杂环卡宾的催化活性

  摘要：

  发现 4,5-二噻吩基咪唑鎓盐在中性和碱性条件下暴露于紫外线辐射 (λ(irr) = 313 nm) 时会发生电环异构化；随后暴露在可见光下逆转了反应。在环境光和碱存在下，咪唑鎓物种以类似于先前报道的 N-杂环卡宾预催化剂的方式催化酯交换和酰胺化。然而，在紫外线照射以实现上述光环化作用时，醋酸乙烯酯和烯丙醇之间的酯交换反应速率显着减弱（k（vis / UV）= 12.5），乙酸乙酯与氨基乙醇的缩合速率也是如此（ k（可见光/紫外线）= 100）。

  DOI：

  10.1021/ja304067k