N-甲基培美曲塞 | 869791-42-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基培美曲塞
• 中文别名: 培美曲塞杂质A
• 英文名称: (2S)-2-[[4-[2-(2-amino-1-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• 英文别名: N-Methyl Pemetrexed；(2S)-2-[[4-[2-(2-amino-1-methyl-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 869791-42-4
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₆
• 分子量: 441.444
• InChiKey: JKULRGFPYBAJTE-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  >208°C (dec.)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于碱性酒精（少许）、DMSO（少许）、水（少许、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

N-Methyl pemetrexed 是 Pemetrexed 的一种杂质。N-Methyl pemetrexed 是一种抗叶酸细胞毒剂，可用于癌症研究。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[4-[2-(2-amino-1-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-甲基培美曲塞
  参考文献：
  名称：

  抗癌药物培美曲塞二钠杂质的合成及理化表征

  摘要：

  对与培美曲塞二钠合成相关的工艺相关杂质进行了物理化学表征。文献中已经提到形成培美曲塞杂质的可能性，但尚未发表对其结构的研究。本文描述了这些化合物的合成方法的发展，并讨论了基于二维 NMR 实验和 MS 数据的结构解析。这些杂质的鉴定应有助于培美曲塞二钠盐生产过程中的质量控制。

  DOI：

  10.3390/molecules200610004