2-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)cyclopent-2-en-1-one | 1431371-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1431371-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: RXCVXQOBKXTBES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)cyclopent-2-en-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-Serratine, (±)-Lycoposerramine T, and (±)-Lycopoclavamine B

  摘要：

  The first total syntheses of (+/-)-serratine, (+/-)-lycoposerramine T, and (+/-)-lycopoclavamine B have been accomplished. The functionalized octahydroindane skeleton of these natural products was constructed by an efficient Diels-Alder reaction of an alpha-alkynylcyclopentenone and the stereoselective introduction of a tertiary hydroxyl group. Two of these natural products were divergently synthesized from the same synthetic intermediate at a later stage.

  DOI：

  10.1021/ol400628h
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 2-碘-2-环戊烯-1-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-Serratine, (±)-Lycoposerramine T, and (±)-Lycopoclavamine B

  摘要：

  The first total syntheses of (+/-)-serratine, (+/-)-lycoposerramine T, and (+/-)-lycopoclavamine B have been accomplished. The functionalized octahydroindane skeleton of these natural products was constructed by an efficient Diels-Alder reaction of an alpha-alkynylcyclopentenone and the stereoselective introduction of a tertiary hydroxyl group. Two of these natural products were divergently synthesized from the same synthetic intermediate at a later stage.

  DOI：

  10.1021/ol400628h