(2R,3R,4R,6R)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyloctanoic acid | 1159426-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,6R)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyloctanoic acid
• CAS: 1159426-58-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: PTBSRFJPVULOFP-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6R)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyloctanoic acid 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Homophymine A, an Anti-HIV Cyclodepsipeptide from the Sponge Homophymia sp.

  摘要：

  A new anti-HIV cyclodepsipeptide, homophymine A, was isolated from a New Caledonian collection of the marine sponge Homophymia sp. The structure of homophymine A was determined by interpretation of spectroscopic data, acid hydrolysis, and LC-MS analysis. Homophymine A contains 11 amino acid residues and an amide-linked 3-hydroxy-2,4,6-trimethyloctanoic acid moiety. Along with four D-, two L-, and one N-methyl arnino acids, it also contains four unusual amino acid residues: (2S,3S,4R)-3,4diMe-Gln, (2R,3R,4S)-4-amino-2,3-dihydroxy-1,7-heptandioic acid, L-ThrOMe, and (2R,3R,4R)-2-amino3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid. In a cell-based XTT assay, homophymine A exhibited cytoprotective activity against HIV-1 infection with a IC50 of 75 nM.

  DOI：

  10.1021/jo800583b
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,7R)-4-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-3,5,7-trimethyl-1-nonen-4-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(2R,3R,4R,6R)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高草甘膦A的合成研究：（2 R，3 R，4 R，6 R）-3-羟基-2,4,6-三甲基辛酸的立体选择性合成

  摘要：

  （2 R，3 R，4 R，6 R）-3-羟基-2,4,6-三甲基辛酸的高效且高度立体控制的合成，该酸将高草甘膦A的N末端酰化，从碘乙烷和（S，S）-伪麻黄碱丙酰胺开始设计9个步骤，平均总收率36％。所得β-羟基酸与天然片段的1 H和13 C NMR和旋光数据的比较明确验证了构型分配为（2 R，3 R，4 R，6 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.069