2-(furan-2-yl)-5,6-dimethoxy-1H-indole-3-carbonitrile | 1969-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-5,6-dimethoxy-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-2-furyl-(2)-indol-3-carbonitril；3-Cyano-5,6-dimethoxy-2-(2-furyl)-indol；2-furan-2-yl-5,6-dimethoxy-indole-3-carbonitrile
• CAS: 1969-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: BUSJBZGJVGWGHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyano-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(furan-2-yl)vinyl)propionamide 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以77%的产率得到2-(furan-2-yl)-5,6-dimethoxy-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  胺指导的Pd（II）催化的N – Het（芳基）/酰基烯丙基腈和烯胺酮的C–H活化-分子内胺化：一种多取代的吲哚和杂稠吡咯的方法

  摘要：

  通过分子内氧化C–H活化胺化现有的2-（杂）芳基-3-（杂）芳基/烷基-3-（杂）芳基/酰基氨基丙烯腈/烯胺酮前体，开发了一种多取代吲哚的有效途径。在氧气气氛下存在乙酸钯/乙酸铜催化体系，或在新戊酸作为添加剂的情况下存在乙酸钯/碳酸银。该方法与芳基环以及吲哚环的2-和3-位上的各种取代基兼容。详细说明了该方法的多功能性，可用于合成杂稠稠合的吡咯，如噻吩并[2,3- b ]吡咯，噻吩并[3,2- b ]吡咯，吡咯并[2,3- b ]吲哚和pyrrolo [2,3-b ]吡啶，收率高。已经提出了形成这些吲哚的可能机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02902