N-cyclohexylhex-5-enamide | 905138-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-cyclohexylhex-5-enamide
• 英文别名: N-Cyclohexylhex-5-enamid
• CAS: 905138-64-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: CGQPYFAWPJELNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylhex-5-enamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl cis-<2-(N-benzoyl-N-cyclohexylamino)cyclopentyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Curran, Dennis P.; Liu, Hohgtao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1377 - 1394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dicyclohexyl-3-(pent-4'-en-1'-yl)-1,2-oxaziridine 在 tetrakis[chloro(triphenylphosphine)copper(I)] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到N-cyclohexylhex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的恶唑烷介导的C–H键氧化

  摘要：

  通过铜催化的恶唑烷反应，观察到了活化的C–H键的高度区域选择性和化学选择性氧化。氧化过程发生在多种底物上，主要包括烯丙基和苄基实例，以及未活化的叔键C–H的一个实例。提出该反应的机理涉及单电子转移到恶唑烷上以生成铜结合的自由基阴离子，随后氢原子抽象并坍塌成产物，并通过最终的单电子转移事件使催化剂再生。TEMPO的自由基捕获实验支持了烯丙基自由基中间体的参与。

  DOI：

  10.1021/jo3012336

文献信息

• Iridium-catalyzed enantioselective hydroalkynylation via alkene isomerization
  作者：Wen-Wen Zhang、Bi-Jie Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153108

  日期：2021.6

  An iridium-catalyzed enantioselective alkynylation of methylene CH bonds γ to the amide group is developed. The reaction proceeds through alkene isomerization followed by regioselective hydroalkynylation. This method provides rapid access to a wide range of stereodefined alkynylated compounds in good yields and good enantioselectivities.

  开发了铱催化的亚甲基 CH键 γ 与酰胺基团的对映选择性炔基化。该反应通过烯烃异构化和区域选择性加氢炔化进行。该方法可以快速获得各种立体定义的炔基化化合物，收率高，对映选择性好。
• Curran Dennis P., Liu Hongtao, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 11, S 1377-1393
  作者：Curran Dennis P., Liu Hongtao

  DOI：——

  日期：——