(Z)-dec-5-en-8-ynoic acid | 1326454-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-dec-5-en-8-ynoic acid
• 英文别名: (Z)-5-decen-8-ynoic acid
• CAS: 1326454-05-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: WZKDJCAWAQQBJH-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-dec-5-en-8-ynoic acid 在 [K(OEt₂)][Mo(CPh)(tris(p-methoxyphenyl)silanolate)4] 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于催化和无保护基团的海洋 Oxylipins 杂化内酯和 Ecklonialactones A、B 和 C 的全合成

  摘要：

  开发了海洋 oxylipins 杂化内酯 (1) 和 ecklonialactone 家族的三个成员 (2-4) 的简洁且无保护基团的全合成。它们以最长的线性序列分别以 14 或 13 个步骤以光学纯形式传递这些目标；其中五个步骤是金属催化的，另外四个步骤是金属介导的。通往 1 或 2-4 的路线与常见的结构单元 22 不同，后者可通过 7 个步骤从 2[5H] 呋喃酮通过由香芹酮衍生的二烯控制的铑催化的不对称 1,4-加成反应获得配体35和由钌茚叉配合物17催化的闭环烯烃复分解（RCM）作为关键操作。或者，可以通过非对映选择性三组分偶联过程从糠醛中分 10 个步骤制备 22。将 22 进一步细化为具有七个连续手性中心的结构最复杂的目标杂化内酯是基于一系列环丙烷化，然后是钒催化的环氧化，两者都由 C15 上的相同游离羟基引导。大环支架通过闭环炔烃复分解反应（RCAM）与头基成环。为了响应目标

  DOI：

  10.1021/ja204027a
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-dec-5-en-8-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于催化和无保护基团的海洋 Oxylipins 杂化内酯和 Ecklonialactones A、B 和 C 的全合成

  摘要：

  开发了海洋 oxylipins 杂化内酯 (1) 和 ecklonialactone 家族的三个成员 (2-4) 的简洁且无保护基团的全合成。它们以最长的线性序列分别以 14 或 13 个步骤以光学纯形式传递这些目标；其中五个步骤是金属催化的，另外四个步骤是金属介导的。通往 1 或 2-4 的路线与常见的结构单元 22 不同，后者可通过 7 个步骤从 2[5H] 呋喃酮通过由香芹酮衍生的二烯控制的铑催化的不对称 1,4-加成反应获得配体35和由钌茚叉配合物17催化的闭环烯烃复分解（RCM）作为关键操作。或者，可以通过非对映选择性三组分偶联过程从糠醛中分 10 个步骤制备 22。将 22 进一步细化为具有七个连续手性中心的结构最复杂的目标杂化内酯是基于一系列环丙烷化，然后是钒催化的环氧化，两者都由 C15 上的相同游离羟基引导。大环支架通过闭环炔烃复分解反应（RCAM）与头基成环。为了响应目标

  DOI：

  10.1021/ja204027a

文献信息

• Identification and Synthesis of Macrolide Pheromones of the Grain Beetle<i>Oryzaephilus Surinamensis</i>and the Frog<i>Spinomantis Aglavei</i>
  作者：Susann Hötling、Birte Haberlag、Matthias Tamm、Jana Collatz、Patrick Mack、Johannes L. M. Steidle、Miguel Vences、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/chem.201304414

  日期：2014.3.10

  identified as the new natural product (5Z,8Z,12R)‐tetradeca‐5,8‐dien‐12‐olide, cucujolide X (8). Furthermore, the route also allowed the synthesis of cucujolide V in good yield. The natural products were identified by the synthesis of enantiomerically pure or enriched material and gas chromatography on chiral phases. The new macrolide (R)‐8 proved to be biologically active, attracting female O. surinamensis

  大环内酯类内酯，即衍生自不饱和脂肪酸的cucujolides，是瓜类甲虫的聚集信息素。三十年前，Oehlschlarger等。表明，（3 Ž，6 Ž） -十二-3,6-二烯-11-内酯（4）和相应的12内酯（7）吸引锯齿状晶甲虫锯谷盗，而（5 Ž，8 Z， 13 [R）-tetradeca -5,8-二烯-13-内酯（5）协同增加的响应。这种甲虫的蛀屑是其寄生的吸引力Cephalonomia跗，有可能用于害虫防治。甲GC /吸引力虫粪的MS分析显示存在5，具有未知异构体一起。Cucujolide五获得暂定还确定在股骨腺体，信息素释放的结构，的马达加斯加mantelline青蛙Spinomantis aglavei。因此，开发了一种新的合成双不饱和大环内酯类化合物的方法，该化合物允许侧链的柔性连接。一种直接的方法来获得ž 配置大环内酯类包括闭环复分解炔（RCAM），接着林德拉催化氢化。这种方