(S)-tert-butyl 3-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-3-fluoro-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1448805-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-3-fluoro-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[2,2-bis(benzenesulfonyl)ethyl]-3-fluoro-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1448805-84-2
• 化学式: C₂₇H₂₆FNO₇S₂
• 分子量: 559.636
• InChiKey: RHFVLJZNIGVVOJ-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,3-二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 C₂₇H₂₈F₂N₄OS 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-3-fluoro-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氟-吲哚向乙烯基砜的对映选择性共轭加成：手性3-氟-3-取代的羟吲哚的有机催化途径†

  摘要：

  首次描述了手性3-氟代吲哚向乙烯基砜的有机催化共轭加成。在双官能叔胺-硫脲催化剂的存在下，以优异的收率和高的对映体过量获得了3-氟-3-取代的羟吲哚加合物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41267a

文献信息

• Enantioselective conjugate addition of 3-fluoro-oxindoles to vinyl sulfone: an organocatalytic access to chiral 3-fluoro-3-substituted oxindoles
  作者：Xiaowei Dou、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c3ob41267a

  日期：——

  An organocatalytic conjugate addition of prochiral 3-fluorinated oxindoles to vinyl sulfones was described for the first time. In the presence of bifunctional tertiary amine–thiourea catalysts, 3-fluoro-3-substituted oxindole adducts were obtained in excellent yields and with high enantiomeric excesses.

  首次描述了手性3-氟代吲哚向乙烯基砜的有机催化共轭加成。在双官能叔胺-硫脲催化剂的存在下，以优异的收率和高的对映体过量获得了3-氟-3-取代的羟吲哚加合物。