tert-butyl (3S,6R,7S,9aR)-7-(azidomethyl)-5-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate | 896463-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,6R,7S,9aR)-7-(azidomethyl)-5-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
• CAS: 896463-14-2
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₅
• 分子量: 457.53
• InChiKey: GMYAEKAHUYEPNN-ZSYWTGECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,6R,7S,9aR)-7-(azidomethyl)-5-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate 、 2-炔丙基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单击化学以使拟肽功能化

  摘要：

  Sharpless改性的Huisgen叠氮化物和炔属衍生物的[2 + 3]环加成反应是一种有效且简单的方法，可将amobi-Ser-Pro二肽类似物的氮杂双环烷氨基酸与生物学相关的伴侣偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.149
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,7R,10S)-3-amino-1-aza-2-oxo-4-hydroxymethyl-bicyclo[5.3.0]decanecarboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium azide 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 tert-butyl (3S,6R,7S,9aR)-7-(azidomethyl)-5-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单击化学以使拟肽功能化

  摘要：

  Sharpless改性的Huisgen叠氮化物和炔属衍生物的[2 + 3]环加成反应是一种有效且简单的方法，可将amobi-Ser-Pro二肽类似物的氮杂双环烷氨基酸与生物学相关的伴侣偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.149

文献信息

• Peptidomimetic Compounds and Preparation of Biologically Active Derivatives
  申请人：Scolastico Carlo

  公开号：US20080139461A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The invention relates to novel cyclic peptidomimetic compounds containing the sequence RGD for the preparation of appropriately functionalised antagonists of αvβ3 and αvβ5 integrins, and intended, for example, for the treatment of altered angiogenic phenomena or for the preparation of diagnostically useful compounds.
• Click chemistry to functionalise peptidomimetics
  作者：Daniela Arosio、Matteo Bertoli、Leonardo Manzoni、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.149

  日期：2006.5

  Sharpless modified Huisgen’s [2+3] cycloaddition of azide and acetylenic derivatives was employed as an efficient and simple method to conjugate azabicycloalkane amino acids, mimics of a homoSer-Pro dipeptide, with biologically relevant partners.

  Sharpless改性的Huisgen叠氮化物和炔属衍生物的[2 + 3]环加成反应是一种有效且简单的方法，可将amobi-Ser-Pro二肽类似物的氮杂双环烷氨基酸与生物学相关的伴侣偶联。