N-(S)-azepan-2-one-3-yl-(R)-2-methylamino-3-phenylpropanamide | 1067659-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(S)-azepan-2-one-3-yl-(R)-2-methylamino-3-phenylpropanamide
• CAS: 1067659-03-3
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₂
• 分子量: 289.378
• InChiKey: WRFJMELZSWUFEB-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(S)-azepan-2-one-3-yl-(R)-2-methylamino-3-phenylpropanamide 、 辛酰氯 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以33%的产率得到N-methyl-((S)-azepan-2-one-3-ylamino-(R)-oxo-3-phenylpropan-2-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Ciliatamides A-C: Stereochemical Revision and the Natural Product-Guided Synthesis of Unnatural Analogs

  摘要：

  The first total synthesis of Ciliatamides A-C was completed, leading to a revision of the reported stereochemistry from (SS) to the (R,R) enantiomers. Due to the expedited route, a library of over 50 unnatural ciliatamide analogs was also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol801842v
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl methyl((S)-azepan-2-one-3-ylamino-(R)-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以107 mg的产率得到N-(S)-azepan-2-one-3-yl-(R)-2-methylamino-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Ciliatamides A-C: Stereochemical Revision and the Natural Product-Guided Synthesis of Unnatural Analogs

  摘要：

  The first total synthesis of Ciliatamides A-C was completed, leading to a revision of the reported stereochemistry from (SS) to the (R,R) enantiomers. Due to the expedited route, a library of over 50 unnatural ciliatamide analogs was also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol801842v