2,6(7')-bis(methylthio)-3,7(6')-bis(2-chloroethylthio)tetraselenafulvalene | 570424-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,6(7')-bis(methylthio)-3,7(6')-bis(2-chloroethylthio)tetraselenafulvalene
• 英文别名: 4-(2-chloroethylsulfanyl)-2-[4-(2-chloroethylsulfanyl)-5-methylsulfanyl-1,3-diselenol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-diselenole
• CAS: 570424-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂S₄Se₄
• 分子量: 673.253
• InChiKey: XXCDLCJVNQFVMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6(7')-bis(methylthio)-3,7(6')-bis(2-chloroethylthio)tetraselenafulvalene 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以52%的产率得到Bis(ethylenedithio)tetraselenafulvalene
  参考文献：
  名称：

  合成亚烷基二硫基-和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的一般方法。

  摘要：

  针对一系列亚烷基二硫基和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的通用合成方法，即亚甲基二硫基（MDT-TSF，1a），乙二硫基（EDT-TSF，1b），丙烯二硫基（PDT-TSF，1c）作为有机导体的优良电子供体，已经开发出了（亚甲基二硫基）-（BMDT-TSF，2a），双（乙二硫基）-（BETS，2b）和双（丙烯二硫基）四硒富瓦烯（BPDT-TSF，2c）。该方法有利于从常用的合成中间体2-甲基硫基-3-（2-甲氧基羰基乙基硫基）-四硒富瓦烯（6）和2,6（7'）-双（甲基硫基）-3,7容易地获得一系列化合物。 （6′）-双（2-甲氧基羰基乙硫基）四硒富勒烯（7），分别用于不对称的亚烷基二硫代-和对称的双（亚烷基二硫代）-TSF。这些关键中间体很容易通过亚磷酸酯促进的4-甲硫基-5-（2-甲氧羰基乙硫基）-1,3-硒烯-2-硒酮（5）的偶联反应或通过TSF与LDA和3-硫代氰基丙酸甲酯的反应来制备

  DOI：

  10.1021/jo034145a
• 作为产物：
  描述：

  4-methylthio-5-(2-methoxycarbonylethylthio)-1,3-diselenole-2-selone 在 cesium hydroxide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 2,6(7')-bis(methylthio)-3,7(6')-bis(2-chloroethylthio)tetraselenafulvalene
  参考文献：
  名称：

  合成亚烷基二硫基-和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的一般方法。

  摘要：

  针对一系列亚烷基二硫基和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的通用合成方法，即亚甲基二硫基（MDT-TSF，1a），乙二硫基（EDT-TSF，1b），丙烯二硫基（PDT-TSF，1c）作为有机导体的优良电子供体，已经开发出了（亚甲基二硫基）-（BMDT-TSF，2a），双（乙二硫基）-（BETS，2b）和双（丙烯二硫基）四硒富瓦烯（BPDT-TSF，2c）。该方法有利于从常用的合成中间体2-甲基硫基-3-（2-甲氧基羰基乙基硫基）-四硒富瓦烯（6）和2,6（7'）-双（甲基硫基）-3,7容易地获得一系列化合物。 （6′）-双（2-甲氧基羰基乙硫基）四硒富勒烯（7），分别用于不对称的亚烷基二硫代-和对称的双（亚烷基二硫代）-TSF。这些关键中间体很容易通过亚磷酸酯促进的4-甲硫基-5-（2-甲氧羰基乙硫基）-1,3-硒烯-2-硒酮（5）的偶联反应或通过TSF与LDA和3-硫代氰基丙酸甲酯的反应来制备

  DOI：

  10.1021/jo034145a