(1S,4S,5R,6R)-Ethyl 6-acetoxy-5-(benzyloxy)-4-hydroxycyclohex-2-enecarboxylate | 1535176-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5R,6R)-Ethyl 6-acetoxy-5-(benzyloxy)-4-hydroxycyclohex-2-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,4S,5R,6R)-6-acetyloxy-4-hydroxy-5-phenylmethoxycyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1535176-92-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: ZVQQUGGFBITIDU-MWDXBVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6R)-Ethyl 6-acetoxy-5-(benzyloxy)-4-hydroxycyclohex-2-enecarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,2R,3R,4S)-4-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxycyclohexane-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  基于计算对接研究的磷酸肌醇类似物的设计和合成

  摘要：

  In(1,4,5)P 3的 54 种肌醇类似物模拟物的虚拟文库已在人肌醇 1,4,5-三磷酸 3-激酶 A (IP 3 -3KA)的结合位点内进行对接、评分和排序）。与 (1 S ,2 R ,3 S ,4 S )-3-fluoro-2的合成一起，已尝试化学合成最佳评分结构，该结构也符合磷酸盐中 3'-OH 到 -P 的距离标准， 4-二羟基环己烷羧酸作为一种肌醇类似物，可用于 IP 3 -3KA 酶活性的非侵入性可视化和定量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.092
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-en-1-ol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 (1S,4S,5R,6R)-Ethyl 6-acetoxy-5-(benzyloxy)-4-hydroxycyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于计算对接研究的磷酸肌醇类似物的设计和合成

  摘要：

  In(1,4,5)P 3的 54 种肌醇类似物模拟物的虚拟文库已在人肌醇 1,4,5-三磷酸 3-激酶 A (IP 3 -3KA)的结合位点内进行对接、评分和排序）。与 (1 S ,2 R ,3 S ,4 S )-3-fluoro-2的合成一起，已尝试化学合成最佳评分结构，该结构也符合磷酸盐中 3'-OH 到 -P 的距离标准， 4-二羟基环己烷羧酸作为一种肌醇类似物，可用于 IP 3 -3KA 酶活性的非侵入性可视化和定量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.092