5-(4-tolyl)penta-2,4-diyn-1-ol | 196599-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(4-tolyl)penta-2,4-diyn-1-ol
• 英文别名: 5-p-tolylpenta-2,4-diyn-1-ol；5-(4-Methylphenyl)penta-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 196599-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: DBXOZZJXOFPQDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-tolyl)penta-2,4-diyn-1-ol 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl 5-formyl-4-(4-tolylethynyl)furan-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的多米诺反应：从缺电子的炔烃和2-Yn-1-ols高效一锅区域特异性合成高度官能化的多取代呋喃

  摘要：

  根据不同过渡金属催化剂的反应行为，提出了三种合成高度官能化的多取代呋喃衍生物的方法：（i）碘化铜（I）催化炔烃和二乙基丁-2-呋喃醛/酮的区域特异性合成在大气压下为阴 （ii）纳米铜2O-催化的多米诺骨牌工艺，用于从容易获得的起始原料进行区域选择性合成α-羰基呋喃；（iii）在50°C的甲苯中银催化的一锅法环化反应，以合成呋喃衍生物。值得注意的是，所有的多米诺骨牌反应在温和条件下使用市售催化剂均能保持平稳，并以中等至良好的收率提供了高度官能化的呋喃。众所周知，呋喃衍生物是极为有用的有机分子，可用作合成更精细的杂环化合物的合成构件。 过渡金属催化的多米诺反应-功能化的多取代呋喃-碘化铜（I）-纳米Cu 2 O-乙酸银（I）

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258461
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-(4-tolyl)penta-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的1,3-二炔基锌的交叉偶联，可以严格地“成对”选择性合成共轭二炔：是Cadiot-Chodkiewicz反应的替代方案。

  摘要：

  描述了通过Pd催化的1，3-二炔基锌的交叉偶联的严格“成对”选择性合成共轭二炔。与Cadiot-Chodkiewicz反应一样，此方法需要三个步骤才能从R（1）Ctbd1; CH，R（2）X和HCtbd1; CH合成R（1）Ctbd1; CCtbd1; CR（2）。然而，高“对”选择性允许在不分离对称二炔的情况下高产率地生产所需的共轭二炔，有望使本方案在许多情况下优于Cadiot-Chodkiewicz反应。

  DOI：

  10.1021/ol000270m

文献信息

• Selective Hydroarylation of 1,3-Diynes Using a Dimeric Manganese Catalyst: Modular Synthesis of <i>Z</i> -Enynes
  作者：Zhongfei Yan、Xiang-Ai Yuan、Yue Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201807851

  日期：2018.9.24

  d selective hydroarylation of unsymmetrical alkynes represents the state‐of‐art in organic chemistry, and still mainly relies on the use of precious late‐transition‐metal catalysts. Reported herein is an unprecedented MnI‐catalyzed hydroarylation of unsymmetrical 1,3‐diyne alcohols with commercially available arylboronic acids with predictive selectivity. This method addresses the challenges in regio‐

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• Iron-Catalyzed Domino Process for the Synthesis of α-Carbonyl Furan Derivatives via One-Pot Cyclization Reaction
  作者：Huanfeng Jiang、Wenjuan Yao、Hua Cao、Huawen Huang、Derong Cao

  DOI：10.1021/jo100813w

  日期：2010.8.6

  The Fe(ClO4)3-catalyzed intramolecular rearrangement/cyclization/oxidation reaction sequence for the synthesis of α-carbonyl furan derivatives from electron-deficient alkynes and 2-yn-1-ols is reported.

  报道了Fe（ClO 4）3催化的分子内重排/环化/氧化反应顺序，用于由缺电子炔烃和2-yn-1-ols合成α-羰基呋喃衍生物。
• Nano-Cu2O-Catalyzed Formation of CC and CO Bonds: One-Pot Domino Process for Regioselective Synthesis of α-Carbonyl Furans from Electron-Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols
  作者：Hua Cao、Huanfeng Jiang、Gaoqing Yuan、Zhengwang Chen、Chaorong Qi、Huawen Huang

  DOI：10.1002/chem.201000807

  日期：2010.9.10

  The formation of carbon–carbon and carbon–oxygen bonds continues to be an active and challenging field of chemical research. Nanoparticle catalysis has attracted considerable attention owing to its environmentally benign and high activity toward the reactions. Herein, we described a novel and effective nano‐Cu2O‐catalyzed one‐pot domino process for the regioselective synthesis of α‐carbonyl furans

  碳-碳和碳-氧键的形成仍然是化学研究中一个活跃而充满挑战的领域。纳米颗粒催化由于其对环境的友好性和对反应的高活性而引起了相当大的关注。在这里，我们描述了一种新颖而有效的纳米铜2O催化的一锅多米诺过程，用于α-羰基呋喃的区域选择性合成。在大气压下存在空气的情况下，各种带有2-yn-1-ol的电子不足的炔烃顺利地以中等至良好的收率进行了该过程。尤其值得一提的是，新型2,4,5-三取代的3-炔基呋喃以极其直接的方式形成，而无需繁琐的逐步合成。此外，由于所有原料均易于获得，因此该方法可能允许合成更复杂的α-羰基呋喃。阐明机理的实验表明，该过程涉及卡宾中间体。
• Silver-Catalyzed One-Pot Cyclization Reaction of Electron- Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols: An Efficient Domino Process to Polysubstituted Furans
  作者：Hua Cao、Huanfeng Jiang、Ronghuan Mai、Shifa Zhu、Chaorong Qi

  DOI：10.1002/adsc.200900685

  日期：2010.1.4

  Transition metal‐catalyzed domino reactions have been used as powerful tools for the preparation of polysubstituted furans in a one‐pot manner. In this paper, an efficient synthetic method was developed for the construction of tri‐ or tetrasubstituted furans from electron‐deficient alkynes and 2‐yn‐1‐ols by a silver‐catalyzed domino reaction. It is especially noteworthy that a 2,3,5‐trisubstituted

  过渡金属催化的多米诺反应已被用作单锅制备多取代呋喃的有力工具。在本文中，开发了一种有效的合成方法，该方法可通过电子催化的多米诺骨牌反应，从缺电子的炔烃和2炔-1-醇制备三或四取代的呋喃。特别值得一提的是，2,3,5-三取代的4-炔基呋喃是以极其直接的方式正式获得的，而无需繁琐的逐步合成。此外，当使用取代的芳基炔基酮时，会观察到区域异构的呋喃。这种方法代表了一种缺乏电子途径的高效合成途径，即缺乏电子的呋喃。使用市售催化剂和材料，该反应可在温和条件下有效地进行。
• Homo and Heterocoupling of Terminal Alkynes Using Catalytic CuCl2 and DBU
  作者：Rengarajan Balamurugan、Naganaboina Naveen、Seetharaman Manojveer、Masthan Vali Nama

  DOI：10.1071/ch11080

  日期：——

  Homocoupling of terminal alkynes has been efficiently achieved using catalytic amounts of CuCl2 and DBU. This methodology could be extended to couple two different terminal alkynes together by taking one of the alkyne partners, preferably the electron rich alkyne, in five fold excess than the other.

  使用催化量的 CuCl2 和 DBU 可以有效地实现端炔的同偶联。这种方法可以扩展到将两个不同的末端炔烃耦合在一起，方法是将其中一个炔烃伙伴（最好是富电子炔烃）的用量比另一个多五倍。