(R)-6-[(4S,6S)-6-((S)-2-Hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one | 188800-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-[(4S,6S)-6-((S)-2-Hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
• CAS: 188800-00-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: DAFWTTIGFQVAHC-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (R)-6-[(4S,6S)-6-((S)-2-Hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cryptocarya latifolia 和 Syncolostemon densiflorus 中 α-吡喃酮的绝对构型

  摘要：

  先前从阔叶隐心树中分离出的两种 α-吡喃酮的立体化学结构已显示为 6R-[2R,4S,6S-(triacetoxy)-heptyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 和 6R- [2S,4S-(二乙酰氧基)-戊基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-one。来自 Syncolostemon densiflorus 的 Syndenolide 是 6R-[5S-(乙酰氧基)-1R,2R,3S-(三羟基)-庚基]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00643-7
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 (+)-cryptocarya triacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (R)-6-[(4S,6S)-6-((S)-2-Hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one 、 (R)-6-[(S)-2-Hydroxy-3-((4R,6S)-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cryptocarya latifolia 和 Syncolostemon densiflorus 中 α-吡喃酮的绝对构型

  摘要：

  先前从阔叶隐心树中分离出的两种 α-吡喃酮的立体化学结构已显示为 6R-[2R,4S,6S-(triacetoxy)-heptyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 和 6R- [2S,4S-(二乙酰氧基)-戊基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-one。来自 Syncolostemon densiflorus 的 Syndenolide 是 6R-[5S-(乙酰氧基)-1R,2R,3S-(三羟基)-庚基]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00643-7