[1-(4-methylphenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid dimethyl ester | 1402820-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(4-methylphenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: [1-(tolyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid dimethyl ester；dimethyl (2,2-dicyano-1-(p-tolyl)ethyl)phosphonate
• CAS: 1402820-69-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₂O₃P
• 分子量: 278.247
• InChiKey: BZBGRONGQOMFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 亚磷酸二甲酯 、 丙二腈 在 二乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到[1-(4-methylphenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用二乙胺作为新型有机催化剂多组分合成 β-膦酰基丙二腈和 2-amino-4H-chromen-4-yl 膦酸酯的实用且高效的方案

  摘要：

  摘要 二乙胺在室温下通过醛、丙二腈和亚磷酸二烷基酯的三组分缩合反应，首次被证明是一种高效的有机催化剂，可用于无溶剂合成 β-膦酰基丙二腈。还描述了相同催化剂在二乙基（2-氨基-3-氰基-色烯-4-基）膦酸酯的合成中的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.07.001

文献信息

• Promiscuous Lipase-Catalyzed Knoevenagel–Phospha–Michael Reaction for the Synthesis of Antimicrobial β-Phosphono Malonates
  作者：Jan Samsonowicz-Górski、Dominik Koszelewski、Paweł Kowalczyk、Paweł Śmigielski、Anastasiia Hrunyk、Karol Kramkowski、Aleksandra Wypych、Mateusz Szymczak、Rafał Lizut、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.3390/ijms23158819

  日期：——

  hael reaction. We carefully analyzed the best conditions for the given reaction: the type of enzyme, temperature, and type of solvent. A series of target compounds was synthesized, with yields ranging from 43% to 93% by enzymatic reaction with Candida cylindracea (CcL) lipase as recyclable and, a few times, reusable catalyst. The advantages of this protocol are excellent yields, mild reaction conditions

  通过发现脂肪酶的新混杂活性，开发了一种形成磷碳键的酶促途径。我们报道了一种新的无金属生物催化方法，用于通过脂肪酶催化的一锅 Knoevenagel-phospha-Michael 反应合成药理学相关的 β-膦酰基丙二腈。我们仔细分析了给定反应的最佳条件：酶的类型、温度和溶剂的类型。通过与柱状假丝酵母的酶促反应，合成了一系列目标化合物，产率在 43% 到 93% 之间(CcL) 脂肪酶作为可回收和多次重复使用的催化剂。该协议的优点是产量高、反应条件温和、成本低和可持续性。还描述了相同催化剂在β-膦腈合成中的适用性。此外，所获得的化合物被验证为具有特征大肠杆菌菌株的新的潜在抗菌剂。这样一组膦酸盐衍生物对选定的致病性大肠杆菌的抑制活性的关键作用菌株被发现。在细菌对各种药物和抗生素的耐药性增加的情况下，观察到的结果尤其重要。证明了 β-膦酰基丙二酸酯化学结构对抗菌活性的影响。连接在芳香环上的取代基
• Efficient, Solvent-Free, Multicomponent Method for Organic-Base-Catalyzed Synthesis of β-Phosphonomalonates
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Huiju Park、Hye Ri Lee、Hongsuk Suh、Il Kim

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00109

  日期：2015.11.9

  An efficient, one-pot, di-n-butylamine-catalyzed, three-component synthesis of beta-phosphonomalonates has been developed. A wide range of substrates, including aromatic and fused aromatic aldehydes, were condensed with enolizable C-H activated compounds and dialkylphosphites to give the desired products in excellent yields. This method provides an eco-friendly alternative approach to rapid construction of a diversity-oriented library of beta-phosphonomalonates.