(S)-methyl 3-(4-cyanophenyl)-2-(phenylsulfonamido)propanoate | 298693-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(4-cyanophenyl)-2-(phenylsulfonamido)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(benzenesulfonamido)-3-(4-cyanophenyl)propanoate
• CAS: 298693-85-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 344.391
• InChiKey: WNSSGFVQJDEGCP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(4-cyanophenyl)-2-(phenylsulfonamido)propanoate 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-methyl 3-(4-(N'-hydroxycarbamimidoyl)phenyl)-2-(N-methylphenylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种简便的方法，将脒基苯丙氨酸衍生物作为合成非天然肽和肽模拟物的构建模块

  摘要：

  脒功能被广泛用作结构多样的杂环的合成中间体以及药物和候选药物的核心元素。本研究描述了一种在室温下，在 AcO/AcOH/Zn 存在下，通过还原偕胺肟基苯丙氨酸，高效合成脒基苯丙氨酸衍生物的简便方法。所述方法由于其设施、安全性、低成本、对氢化敏感化合物的适用性和效率而对过程和药物化学有吸引力。使用这种方法，以优异的产率获得了作为肽结构单元的脒基苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153342
• 作为产物：
  描述：

  L-4-氰基苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-methyl 3-(4-cyanophenyl)-2-(phenylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种简便的方法，将脒基苯丙氨酸衍生物作为合成非天然肽和肽模拟物的构建模块

  摘要：

  脒功能被广泛用作结构多样的杂环的合成中间体以及药物和候选药物的核心元素。本研究描述了一种在室温下，在 AcO/AcOH/Zn 存在下，通过还原偕胺肟基苯丙氨酸，高效合成脒基苯丙氨酸衍生物的简便方法。所述方法由于其设施、安全性、低成本、对氢化敏感化合物的适用性和效率而对过程和药物化学有吸引力。使用这种方法，以优异的产率获得了作为肽结构单元的脒基苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153342

文献信息

• Process for synthesizing para-and/or meta-substituted cyanophenylalanine derivatives
  申请人：LG Chemical Ltd.

  公开号：EP1043309A1

  公开（公告）日：2000-10-11

  The present invention relates to a process for preparing a useful medicinal intermediate represented by the following formula (1):    in which, R1, A and n are defined as described in the specification, or its stereoisomer, characterized in that a compound represented by the following formula (2):    in which, R, R1, A and n are defined as described in the specification, is reacted with a cyanide in the presence of a nickel catalyst.

  本发明涉及一种制备下列式子（1）所表示的有用药物中间体的方法：   其中，R1，A和n如说明书所述定义，或其立体异构体，其特征在于，在镍催化剂存在下，将下列式子（2）所表示的化合物：   其中，R，R1，A和n如说明书所述定义，与氰化物反应。
• Process for synthesizing para-and/or meta-substituted cyanophenyalanine derivatives
  申请人：LG Chemical, Ltd.

  公开号：US06284912B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  The present invention relates to a process for preparing a useful medicinal intermediate represented by the following formula (1): in which, R1, A and n are defined as described in the specification, or its stereoisomer, characterized in that a compound represented by the following formula (2): in which, R, R1, A and n are defined as described in the specification, is reacted with a cyanide in the presence of a nickel catalyst.

  本发明涉及一种制备有用的药物中间体的过程，该中间体由以下式子（1）表示： 其中，R1，A和n如规范所述定义，或其立体异构体，其特征在于在镍催化剂存在下，将以下式子（2）所表示的化合物： 其中，R，R1，A和n如规范所述定义，与氰化物反应。
• N-sulfonyl peptide-hybrids as a new class of dengue virus protease inhibitors
  作者：Somayeh Behrouz、Nikos Kühl、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115227

  日期：2023.5

  seriously threatens human life. The viral serine protease NS2B-NS3 is a promising target for drug development against DENV and other flaviviruses. We here report the design, synthesis, and in-vitro characterization of potent peptidic inhibitors of DENV protease with a sulfonyl moiety as N-terminal cap, thereby creating sulfonamide-peptide hybrids. The in-vitro target affinities of some synthesized compounds

  来自黄病毒科的登革热病毒 (DENV)引起严重威胁人类生命的流行病。病毒丝氨酸蛋白酶 NS2B-NS3 是针对 DENV 和其他黄病毒的药物开发的有前途的目标。我们在这里报告了具有磺酰基部分作为 N 末端帽的 DENV 蛋白酶强效肽抑制剂的设计、合成和体外表征，从而产生了磺酰胺-肽杂化物。一些合成化合物的体外目标亲和力在纳摩尔范围内，最有希望的衍生物达到K i对 DENV-2 蛋白酶的值为 78 nM。合成的化合物不具有相关的脱靶活性和细胞毒性。化合物对大鼠肝微粒体和胰酶的代谢稳定性显着。总的来说，在肽抑制剂的 N 末端整合磺胺部分被证明是进一步开发抗 DENV 感染药物的有前途和有吸引力的策略。
• US6284912B1
  申请人：——

  公开号：US6284912B1

  公开（公告）日：2001-09-04