(1R,9R)-10,10-Dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene-5-carboxylic acid ethyl ester | 204917-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R,9R)-10,10-Dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 204917-54-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: FWTQDHRMCVPVTK-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9R)-10,10-Dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene-5-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多功能合成手性6-氧代过氧烷基自由基配体–多功能基于分子的磁体的新组成部分†

  摘要：

  描述和举例说明了一种通用的合成方法，该方法可访问手性Verdazyl N，N'-螯合物的第一族，并以N，N'-二甲基-，N，N'-二异丙基和N，N'-二苯基过氧叠氮基为例pin烯-吡啶官能团的两个异构体。通过X波段EPR光谱，循环伏安法和DFT计算来探究其物理性质。初步的反应性研究表明，它们可以作为N，N'-螯合物配体，与CuCl 2形成手性1：1配合物（3b），其特征在于单晶X射线衍射。对（3b）确认在Cu（II）离子的自旋和verdazyl自由基之间存在反铁磁相互作用。

  DOI：

  10.1039/c8dt00840j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-呋喃)-1-乙酮 在 ammonium metavanadate 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1R,9R)-10,10-Dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高共轭手性桥联配体的合成与表征

  摘要：

  本文介绍了电子高度共轭的四-2-吡啶基吡嗪（TPPZ）桥联配体的四种手性衍生物的合成，分别表示为（R）-和（S）-4,5-和5,6-pineno-tetra- 2-吡啶基吡嗪（PTPPZ）。这些配体的制备通过使用市售的对映体纯的（1 R）-和（1 S）-α-commercially烯进行了功能化，然后用于包含呋喃取代的吡啶鎓盐的Kröhnke吡啶合成中，得到手性呋喃取代的吡啶基中间体。该呋喃的氧化降解和随后的还原导致形成手性取代的2-吡啶基醛，吡啶基缩合后进行环化反应以生成最终的PTPPZ配体。

  DOI：

  10.1021/jo048515m

文献信息

• Enantioselective catalysis. Part 119: New chiral 2-(2-pyridinyl)oxazoline ligands containing an additional optically active substituent in the pyridine system
  作者：Henri Brunner、Reinhard Störiko、Bernhard Nuber

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00619-8

  日期：1998.2

  The synthesis of novel chiral nitrogen ligands and their precursors is described. They consist of an optically active oxazoline bound to pyridine in the 2-position. In addition, another optically active substituent is attached to the pyridine ring. The effect of the two independent stereogenic units in one ligand was studied in the Rh(I)-catalysed enantioselective hydrosilylation of acetophenone with

  描述了新型手性氮配体及其前体的合成。它们由在2位上结合吡啶的旋光性恶唑啉组成。另外，另一个光学活性取代基连接到吡啶环上。在Rh（I）催化的苯乙酮与二苯基硅烷的对映选择性氢化硅烷化反应中，研究了一个配体中两个独立的立体生成单元的作用。
• Synthesis and Characterization of Highly Conjugated, Chiral Bridging Ligands
  作者：Angela L. Sauers、Douglas M. Ho、Stefan Bernhard

  DOI：10.1021/jo048515m

  日期：2004.12.1

  This paper describes the synthesis of four chiral derivatives of the electronically highly conjugated tetra-2-pyridylpyrazine (TPPZ) bridging ligand, which are denoted (R)- and (S)-4,5- and 5,6-pineno-tetra-2-pyridylpyrazine (PTPPZ). Preparation of these ligands was undertaken through the use of commercially available, enantiomerically pure (1R)- and (1S)-α-pinene, which was functionalized and subsequently

  本文介绍了电子高度共轭的四-2-吡啶基吡嗪（TPPZ）桥联配体的四种手性衍生物的合成，分别表示为（R）-和（S）-4,5-和5,6-pineno-tetra- 2-吡啶基吡嗪（PTPPZ）。这些配体的制备通过使用市售的对映体纯的（1 R）-和（1 S）-α-commercially烯进行了功能化，然后用于包含呋喃取代的吡啶鎓盐的Kröhnke吡啶合成中，得到手性呋喃取代的吡啶基中间体。该呋喃的氧化降解和随后的还原导致形成手性取代的2-吡啶基醛，吡啶基缩合后进行环化反应以生成最终的PTPPZ配体。
• Versatile synthesis of chiral 6-oxoverdazyl radical ligands – new building blocks for multifunctional molecule-based magnets
  作者：Atena B. Solea、Tobie Wohlhauser、Parisa Abbasi、Yvan Mongbanziama、Aurelien Crochet、Katharina M. Fromm、Ghenadie Novitchi、Cyrille Train、Melanie Pilkington、Olimpia Mamula

  DOI：10.1039/c8dt00840j

  日期：——

  A versatile synthetic methodology to access the first family of chiral verdazyl N,N′-chelate ligands is described and exemplified by N,N′-dimethyl-, N,N′-di-isopropyl- and N,N′-diphenyl oxoverdazyls bearing two isomers of the pinene-pyridine functional group. Their physical properties were probed by X-band EPR spectroscopy, cyclic voltammetry and DFT calculations. Preliminary reactivity studies show

  描述和举例说明了一种通用的合成方法，该方法可访问手性Verdazyl N，N'-螯合物的第一族，并以N，N'-二甲基-，N，N'-二异丙基和N，N'-二苯基过氧叠氮基为例pin烯-吡啶官能团的两个异构体。通过X波段EPR光谱，循环伏安法和DFT计算来探究其物理性质。初步的反应性研究表明，它们可以作为N，N'-螯合物配体，与CuCl 2形成手性1：1配合物（3b），其特征在于单晶X射线衍射。对（3b）确认在Cu（II）离子的自旋和verdazyl自由基之间存在反铁磁相互作用。