methyl (S)-2-acetylamino-3-(4-bromophenyl)propanoate | 197087-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-acetylamino-3-(4-bromophenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-acetamido-3-(4-bromophenyl)propanoate；methyl (2S)-2-acetamido-3-(4-bromophenyl)propanoate
• CAS: 197087-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: DJGNZNWTUQNDRV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Acetylamino-3-(4-bromo-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 、 C₅₂H₄₈N₂O₈P₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diaza冠醚桥连的手性二亚磷酰胺基配体：合成及其在不对称催化中的应用。

  摘要：

  制备了小的二氮杂-冠醚桥连的手性二亚磷酰胺配体文库。在铑催化的不对称氢化和加氢甲酰化反应中，这些配体在催化活性和/或对映选择性方面表现出不同的性质。氢化产物具有相反绝对构型可以以高收率和优异的EE值通过利用获得（小号，小号- ）L1和（小号，小号） - L3，分别。同时，碱金属阳离子的添加​​导致催化结果的变化，显示出这些Rh /二亚磷酰胺催化剂的超分子可调谐性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00223

文献信息

• Modular Monodentate Phosphoramidite Ligands for Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation
  作者：Yan Liu、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja052749l

  日期：2005.8.1

  A new class of monodentate phosphoramidite ligands (DpenPhos) has been developed on the basis of the modular concept for Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenations of a variety of olefin derivatives, affording the corresponding optically active compounds in excellent yields and enantioselectivities. The ligands have the advantages of facile preparation, tunable structure, and broad scope of substrates

  基于 Rh(I) 催化的各种烯烃衍生物的不对称氢化的模块化概念，开发了一类新的单齿亚磷酰胺配体 (DpenPhos)，以优异的产率和对映选择性提供相应的光学活性化合物。这些配体在其 Rh(I) 络合物催化的不对称氢化中具有制备容易、结构可调和底物范围广等优点。
• Production method for biarylalanine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040024229A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided a production method for producing a biarylalanine compound of formula (4): 1 wherein R 1 represents a amino protective group and R 2 represents an amino protective group or a hydrogen atom, R 3 is a carboxy protective group, or the like, and R 4 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, characterized by reacting an aromatic amino acid of formula (1) 2 wherein X is a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 has the same meaning as defined above, with an organic boron compound of formula (2): 3 wherein R 4 has the same meaning as defined above, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), in the presence of nickel catalyst and a base.

  提供一种生产生产式（4）的联苯丙氨酸化合物的生产方法： 其中R1代表氨基保护基，R2代表氨基保护基或氢原子，R3是羧基保护基等，R4是取代或未取代的芳基或杂芳基，其特征在于将式（1）的芳香族氨基酸： 其中X是卤素原子或三氟甲磺氧基团，R1、R2和R3的含义与上述定义相同，与式（2）的有机硼化合物反应： 其中R4的含义与上述定义相同，Q1和Q2相同或不同，每个都是羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基，在镍催化剂和碱的存在下。
• Supramolecular chiral dendritic monophosphites assembled by hydrogen bonding and their use in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Yong Li、Yan-Mei He、Zhi-Wei Li、Feng Zhang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/b823047a

  日期：——

  A new type of supramolecular chiral dendritic monophosphite ligands has been prepared via a hydrogen-bonding assembly. The Rh complexes of these supramolecular ligands have been successfully applied in the asymmetric hydrogenation of enamides and dehydroamino acid derivatives with good enantioselectivities, which are comparable to those obtained from the free monophosphite ligands. The supramolecular catalyst could be easily recycled viasolvent precipitation.

  通过氢键组装，制备了一类新型超分子手性树枝状单膦配体。这些超分子配体的铑配合物已成功应用于烯酰胺和脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化反应，具有良好的对映选择性，与自由单膦配体获得的结果相当。超分子催化剂可通过溶剂沉淀轻松回收。
• Access to Enantioenriched α-Amino Esters via Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition/Enantioselective Protonation
  作者：Laure Navarre、Rémi Martinez、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ja710691p

  日期：2008.5.1

  Conjugate addition of potassium trifluoro(organo)borates 2 to dehydroalanine derivatives 1, mediated by a chiral rhodium catalyst and in situ enantioselective protonation, afforded straightforward access to a variety of protected alpha-amino esters 3 with high yields and enantiomeric excesses up to 95%. Among the tested chiral ligands and proton sources, Binap, in combination with guaiacol (2-methoxyphenol)

  在手性铑催化剂和原位对映选择性质子化的介导下，三氟（有机）硼酸钾 2 与脱氢丙氨酸衍生物 1 的共轭加成可以直接获得各种受保护的 α-氨基酯 3，收率高，对映体过量高达 95% . 在测试的手性配体和质子源中，Binap 与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）（一种廉价且无毒的苯酚）结合，提供了最高的不对称诱导。有机锡烷也显示参与该反应。通过对酯部分进行微调，并使用二氟磷作为手性配体，提高了对映选择性，通常接近 95%。氘标记实验揭示，并支持 DFT 计算，
• Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation with aminophosphine ligands derived from 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine
  作者：Rongwei Guo、Xingshu Li、Jing Wu、Wai Him Kwok、Jian Chen、Michael C.K Choi、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01510-1

  日期：2002.9

  Chiral ligands 2,2′-bis(dicyclohexylphosphinoamino)-1,1′-binaphthyl and 2,2′-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinoamino]-1,1′-binaphthyl were synthesized by reacting 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine with dicyclohexylchlorophosphine and bis(3,5-dimethylphenyl)chlorophosphine, respectively. Application of these ligands to the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of a variety of amidoacrylic acids and esters

  通过1,1反应合成手性配体2,2'-双（二环己基膦氨基）-1,1'-联萘基和2,2'-双[双（3,5-二甲基苯基）膦氨基] -1,1'-联萘基′-联萘-2，2′-二胺分别与二环己基氯膦和双（3，5-二甲基苯基）氯膦。这些配体在Rh催化的各种酰胺基丙烯酸和酯的不对称加氢中的应用提供了具有出色对映选择性（高达99％ee和定量收率）的手性氨基酸衍生物。