2-(3,6-Dihydroxynaphthalene-2-carbonyl)benzoic acid | 1368254-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,6-Dihydroxynaphthalene-2-carbonyl)benzoic acid
• CAS: 1368254-77-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅
• 分子量: 308.29
• InChiKey: XUOSEJTUKSHCQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,6-Dihydroxynaphthalene-2-carbonyl)benzoic acid 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有两个外围羟基的 L 型二萘并荧光素的合成及光学性质

  摘要：

  构建了具有相同 L 形二萘并荧光素骨架的四种化合物 6 和 8-10。这四种化合物之间唯一的结构差异是两个外围羟基的位置。它们的双阴离子形式是一个共振系统，因此预计 6 和 8-10 将表现出相似的光学特性，例如最大吸收波长、摩尔吸收率、最大发射波长和荧光量子产率。然而，6 和 8-10 表现出完全不同的光学特性。例如，pH 11 水溶液中 6、8、9 和 10 的最大吸收波长分别为 650 nm、733 nm、558 nm 和 746 nm。因此，同一骨架上两个外围羟基的位置显着影响了光学性质。引言 荧光染料广泛应用于分子生物学、尤其适用于检测细胞和/或组织中的局部目标分子。1 荧光染料如荧光素 (1) 在可见光区域具有吸收和发射波长。在生物成像中使用它们与来自活体的自发荧光重叠是有问题的。因此，需要可以激发并在更长波长下发射的荧光染料，以避免与自发荧光发生任何重叠。 2 为了寻找有用的荧光染料，我们之前合成了二萘并荧光素

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)44
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(3,6-Dihydroxynaphthalene-2-carbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Exhaustive Syntheses of Naphthofluoresceins and Their Functions

  摘要：

  Naphthofluorescein and/or seminaphthofluorescein derivatives possessing the additional benzene units to one or both sides of fluorescein were exhaustively constructed through Friedel-Crafts type reactions between corresponding aroylbenzoic acids and dihydroxynaphthalenes. Compound 4 works as a one-dye pH indicator, which shows red in strong acid condition and blue in basic solution. Compound 23 (diacetate of compound 4) shows good transitivity to the HEK 293 cells and acts as a fluorescent pigment for the living cell imaging. Compounds 5, 6, and 9 show fluorescent emission in the NIR region (>700 nm) and imply the potentialities of NIR fluorescent probes.

  DOI：

  10.1021/jo300177b

文献信息

• Exhaustive Syntheses of Naphthofluoresceins and Their Functions
  作者：Eriko Azuma、Naoko Nakamura、Kouji Kuramochi、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Ikuko Sagami、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/jo300177b

  日期：2012.4.6

  Naphthofluorescein and/or seminaphthofluorescein derivatives possessing the additional benzene units to one or both sides of fluorescein were exhaustively constructed through Friedel-Crafts type reactions between corresponding aroylbenzoic acids and dihydroxynaphthalenes. Compound 4 works as a one-dye pH indicator, which shows red in strong acid condition and blue in basic solution. Compound 23 (diacetate of compound 4) shows good transitivity to the HEK 293 cells and acts as a fluorescent pigment for the living cell imaging. Compounds 5, 6, and 9 show fluorescent emission in the NIR region (>700 nm) and imply the potentialities of NIR fluorescent probes.
• Synthesis and Optical Properties of L-Shaped Dinaphthofluoresceins with Two Peripheral Hydroxy Groups
  作者：Kazunori Tsubaki、Hikari Yamashita、Chihiro Minari、Eriko Azuma、Kouji Kuramochi、Ayumi Imayoshi

  DOI：10.3987/com-19-s(f)44

  日期：——

  shows the synthetic routes for the L-shaped dinaphthofluoresceins 8‒10 possessing two hydroxy groups at various positions. The framework of the dinaphthofluorescein can be constructed through the Friedel-Crafts reaction of the corresponding 2-aroylbenzoic acid and appropriate dihydroxynaphthalene under acidic conditions. That is, the target compound 8 was synthesized from aroylbenzoic acid 113 and 1

  构建了具有相同 L 形二萘并荧光素骨架的四种化合物 6 和 8-10。这四种化合物之间唯一的结构差异是两个外围羟基的位置。它们的双阴离子形式是一个共振系统，因此预计 6 和 8-10 将表现出相似的光学特性，例如最大吸收波长、摩尔吸收率、最大发射波长和荧光量子产率。然而，6 和 8-10 表现出完全不同的光学特性。例如，pH 11 水溶液中 6、8、9 和 10 的最大吸收波长分别为 650 nm、733 nm、558 nm 和 746 nm。因此，同一骨架上两个外围羟基的位置显着影响了光学性质。引言 荧光染料广泛应用于分子生物学、尤其适用于检测细胞和/或组织中的局部目标分子。1 荧光染料如荧光素 (1) 在可见光区域具有吸收和发射波长。在生物成像中使用它们与来自活体的自发荧光重叠是有问题的。因此，需要可以激发并在更长波长下发射的荧光染料，以避免与自发荧光发生任何重叠。 2 为了寻找有用的荧光染料，我们之前合成了二萘并荧光素