(2S,3S,5S,6S,7R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethyloctane-3,5-diol | 1428738-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5S,6S,7R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethyloctane-3,5-diol
• CAS: 1428738-00-4
• 化学式: C₂₄H₄₄O₅Si
• 分子量: 440.696
• InChiKey: LLWDOIIXPSPCRA-HRYLBOCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S,6S,7R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethyloctane-3,5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (5S,7S,8S)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,3,3,8,11,11,12,12-nonamethyl-5-((R,E)-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-3-en-5-yn-2-yl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1–C-17 Fragment of Amphidinolides C, C2, C3, and F

  摘要：

  The C-1-C-17 fragment of amphidinolides C, C2, C3, and F has been constructed from a trans-2,5-disubstituted dihydrofuranone prepared by diastereoselective rearrangement of a free or metal-bound oxonium ylide generated from a metal carbenoid. The dihydrofuranone was converted into an aldehyde corresponding to the C-1-C-8 framework, and this was coupled to the C-9-C-17 unit by nucleophilic addition of a vinylic anion.

  DOI：

  10.1021/ol4004838
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methylpentan-2-one 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,3S,5S,6S,7R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethyloctane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1–C-17 Fragment of Amphidinolides C, C2, C3, and F

  摘要：

  The C-1-C-17 fragment of amphidinolides C, C2, C3, and F has been constructed from a trans-2,5-disubstituted dihydrofuranone prepared by diastereoselective rearrangement of a free or metal-bound oxonium ylide generated from a metal carbenoid. The dihydrofuranone was converted into an aldehyde corresponding to the C-1-C-8 framework, and this was coupled to the C-9-C-17 unit by nucleophilic addition of a vinylic anion.

  DOI：

  10.1021/ol4004838