| 1402725-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1402725-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃
• 分子量: 235.215
• InChiKey: HGWSDCBQHRVUQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]-4-[[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(tert-butyl) 2'-ethyl 1'-(benzyloxy)-7-fluoro-2,6'-dioxospiro[indoline-3,3'-piperidine]-1,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化 Aza-Michael/Michael 环化级联反应：螺氧吲哚 Piperidin-2-one 衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  使用方酰胺催化剂通过氮杂迈克尔/迈克尔环化级联序列实现了螺-羟吲哚哌啶-2-酮衍生物的简单、直接和高度对映选择性合成。在温和条件下以优异的收率（高达 99%）和良好的立体选择性（高达 >20:1 dr 和高达 99% ee）获得所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00779
• 作为产物：
  描述：

  7-氟吲哚满二酮 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  无金属的可见光促进的3-亚硝基氧吲哚的分子间[2 + 2]-环加成反应

  摘要：

  在可见光照射条件下，成功开发了玫瑰孟加拉敏化的3-亚硝基氧吲哚的分子间[2 + 2]-环加成反应，用于合成螺环内的羟吲哚。通过使用少量的玫瑰红（0.125mol％）作为三重态敏化剂，以良好的非对映选择性和区域选择性以良好的产率（高达93％）获得了环加成产物。这项工作证明了玫瑰红在可见光催化中的潜在益处。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.035

文献信息

• A One‐Pot Ring‐Opening/Ring‐Closure Sequence for the Synthesis of Polycyclic Spirooxindoles
  作者：Ji‐Wei Ren、Qing‐Lan Zhao、Jun‐An Xiao、Peng‐Ju Xia、Hao‐Yue Xiang、Xiao‐Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1002/chem.201900409

  日期：2019.3.27

  One‐pot ring‐opening/ring‐closure process of combining methyleneindolinone with 3‐aminooxindole has been developed in this work. Novel polycyclic spirooxindoles were efficiently assembled under mild conditions in high yields (up to 95 %) with moderate to good diastereoselectivities (up to >95:5 d.r.) through simple filtration.

  在这项工作中，开发了将亚甲基吲哚酮与3-氨基羟吲哚结合的一锅开环/闭环方法。通过简单过滤，在温和条件下以高收率（高达95％）和中等至良好的非对映选择性（高达> 95：5 dr）有效地组装了新型多环螺毒素。
• Catalytic Enantioselective Carboannulation with Allylsilanes
  作者：Nicolas R. Ball-Jones、Joseph J. Badillo、Ngon T. Tran、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/anie.201403607

  日期：2014.9.1

  scandium(III)/indapybox complex with tetrakis‐[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]‐borate (BArF) to enhance catalytic activity and control stereoselectivity. Functionalized cyclopentanes containing a quaternary carbon center are derived from alkylidene oxindole, coumarin, and malonate substrates with high stereoselectivity. The enantioselective 1,4‐conjugate addition and enantioselective lactone formation

  介绍了第一个与烯丙基硅烷的催化不对称碳环化。使用钪 (III)/indapybox 配合物与四-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-硼酸盐 (BArF) 催化对映选择性 [3+2] 环化，以提高催化活性并控制立体选择性。含有季碳中心的官能化环戊烷衍生自具有高立体选择性的亚烷基羟吲哚、香豆素和丙二酸酯底物。还描述了对映选择性 1,4-共轭加成和对映选择性内酯形成（通过捕获 β-甲硅烷基碳正离子）。
• Efficient construction of highly functionalized spiro[γ-butyrolactone-pyrrolidin-3,3′-oxindole] tricyclic skeletons via an organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Long Wang、Xiao-Mei Shi、Wei-Ping Dong、Li-Ping Zhu、Rui Wang

  DOI：10.1039/c3cc40669e

  日期：——

  Highly functionalized spiro[gamma-butyrolactone-pyrrolidin-3,3'-oxindole] tricyclic skeletons were delivered successfully with high optical purity using an effective yet simple procedure.

  高度功能化的螺[γ-丁内酯-吡咯烷烃-3,3'-羟吲哚]三环骨架通过有效而简单的方法以高光学纯度成功交付。
• <i>L</i>-Pyroglutamic Sulphonamide as Hydrogen-Bonding Organocatalyst: Enantioselective Diels–Alder Cyclization to Construct Carbazolespirooxindoles
  作者：Ji-Wei Ren、Jing Wang、Jun-An Xiao、Jun Li、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00733

  日期：2017.6.16

  applied in catalyzing asymmetric Diels–Alder cyclization of methyleneindolinones with 2-vinyl-1H-indoles to efficiently assemble carbazolespirooxindoles in excellent stereoselectivity (up to 99% ee, >20:1 dr) and yields (up to 99%). Mechanistic studies disclosed that the well-designed hydrogen-bonding modes between L-pyroglutamic sulphonamide and substrates were crucial for stereocontrol in the cyclization

  氢键结合的有机催化剂L-焦谷氨酸磺酰胺是通过充分利用L-焦谷氨酸的潜力而容易地首次合成的。新设计的催化剂已成功地用于催化亚甲基吲哚酮与2-乙烯基-1 H-吲哚的不对称Diels-Alder环化反应，从而以优异的立体选择性（高达99％ee，> 20：1 dr）和产率（高达99％）。机理研究表明，L-焦谷氨酸磺酰胺与底物之间设计良好的氢键模式对于环化中的立体控制至关重要。
• Synthesis of Oxindolyl Pyrazolines and 3-Amino Oxindole Building Blocks <i>via</i> a Nitrile Imine [3 + 2] Cycloaddition Strategy
  作者：Anand Singh、Amanda L. Loomer、Gregory P. Roth

  DOI：10.1021/ol302425h

  日期：2012.10.19

  The [3 + 2] dipolar cycloaddition reaction of nitrite imines with 3-alkylidene oxindoles is described. The pyrazoline spiroadducts were obtained in high yields and with excellent regio- and diastereoselectivities. These spirocyclic intermediates have been elaborated to synthetically versatile 3-amino oxindole building blocks such as beta-amino nitrile, 1,3-diamine, and pyrrolo[2,3-b]indoline derivatives.