tert-butyl 3-oxo-5-(2-pyridyl)hexanoate | 334710-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-oxo-5-(2-pyridyl)hexanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-oxo-5-pyridin-2-ylhexanoate
• CAS: 334710-03-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: KPGBNEJWGVBJOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxo-5-(2-pyridyl)hexanoate 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 2,4,6-三甲基苯磺酸叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 4-tert-butoxycarbonyl-1-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolizinium-4-ide
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉氮鎓：制备和1，3-偶极环加成。

  摘要：

  通过铜（II）催化的2-（4-重氮-3-氧代烷基）吡啶（2），4-烷氧基羰基（或4-酰基）-3-氧代1,2,3,4-四氢喹啉基亚基（3）以高收率获得。从3与炔属酸酯（丙酸酯或炔二羧酸酯）的环加成反应中，不稳定的[2 + 3]环加合物，3-oxo-3H-2a，4、5、8a-四氢吡咯并[2,1,5-de]喹诺嗪-2a鉴定了α-羧酸盐（8或12），其进一步与DMAD（乙炔二羧酸二甲酯）反应，得到偶氮碱衍生物（15或16），并通过脱氧羰基羰基化反应生成吡咯二氢喹啉（9或20）。

  DOI：

  10.1021/jo001162g
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-氯乙基)吡啶 、 乙酰乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到tert-butyl 3-oxo-5-(2-pyridyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉氮鎓：制备和1，3-偶极环加成。

  摘要：

  通过铜（II）催化的2-（4-重氮-3-氧代烷基）吡啶（2），4-烷氧基羰基（或4-酰基）-3-氧代1,2,3,4-四氢喹啉基亚基（3）以高收率获得。从3与炔属酸酯（丙酸酯或炔二羧酸酯）的环加成反应中，不稳定的[2 + 3]环加合物，3-oxo-3H-2a，4、5、8a-四氢吡咯并[2,1,5-de]喹诺嗪-2a鉴定了α-羧酸盐（8或12），其进一步与DMAD（乙炔二羧酸二甲酯）反应，得到偶氮碱衍生物（15或16），并通过脱氧羰基羰基化反应生成吡咯二氢喹啉（9或20）。

  DOI：

  10.1021/jo001162g