[(18)F]-Raltegravir | 1236352-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [(18)F]-Raltegravir
• 英文别名: [(18)F]-Isentress；[(18)F]MK-0518；18F-Raltegravir；N-[2-[4-[(4-(18F)fluoranylphenyl)methylcarbamoyl]-5-hydroxy-1-methyl-6-oxopyrimidin-2-yl]propan-2-yl]-5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamide
• CAS: 1236352-56-9
• 化学式: C₂₀H₂₁FN₆O₅
• 分子量: 443.424
• InChiKey: CZFFBEXEKNGXKS-GJQNQZCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[18F]fluorobenzonitrile 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(18)F]-Raltegravir
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of the HIV integrase inhibitor [18F]MK-0518 (Isentress)

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒整合酶抑制剂[18F]MK-0518是通过三步一步放射合成法制备的。用[18F]氟化物对 4-氰基-N,N,N-三甲基三酸铵进行氟化，然后用甲基硫化硼络合物还原，制备出[18F]4-氟苄胺，放射化学收率为 50-68%。最后一步是将[18F]4-氟苄胺与酯类偶联剂偶联，根据起始的[18F]氟化物，经 HPLC 纯化后，未校正的总放射化学收率为 2%。在一次典型的运行中，总合成时间约为 90 分钟，得到 0.37-1.74 GBq (10-47 mCi) 的[18F]MK-0518。[18F]MK-0518的放射化学纯度>98%，比活度为243-1275 Ci/mmol（EOS，n=4）。通过[18F]4-氟苄胺，我们开发出了一种方便的三步一步放射性合成[18F]MK-0518的方法，为动物正电子发射断层扫描研究提供了足够数量的[18F]MK-0518。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1778

文献信息

• Radiosynthesis of the HIV integrase inhibitor [18F]MK-0518 (Isentress)
  作者：Wenping Li、Wayne Thompson、Thorsten Fisher、John S. Wai、Daria Hazuda、H. Donald Burns、Terence G. Hamill

  DOI：10.1002/jlcr.1778

  日期：——

  The human immunodeficiency virus integrase inhibitor, [18F]MK-0518, was prepared via a three-step, one-pot radiosynthesis. [18F]4-Fluorobenzylamine was produced from the fluorination of 4-cyano-N,N,N-trimethylammonium triflate with [18F]fluoride and reduction with borane methylsulfide complex in 50–68% radiochemical yield. The final step, the coupling of [18F]4-fluorobenzylamine with an ester coupling partner, achieved an overall uncorrected radiochemical yield after HPLC purification of ∼2%, based on the starting [18F]fluoride. In a typical run, the total synthesis time was about 90 min and gave 0.37–1.74 GBq (10–47 mCi) of [18F]MK-0518. The radiochemical purity of [18F]MK-0518 was>98% and the specific activity was 243–1275 Ci/mmol (EOS, n=4). A convenient three-step, one-pot radiosynthesis of [18F]MK-0518 via [18F]4-fluorobenzylamine has been developed, giving sufficient quantities of [18F]MK-0518 for animal positron emission tomography studies. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  人类免疫缺陷病毒整合酶抑制剂[18F]MK-0518是通过三步一步放射合成法制备的。用[18F]氟化物对 4-氰基-N,N,N-三甲基三酸铵进行氟化，然后用甲基硫化硼络合物还原，制备出[18F]4-氟苄胺，放射化学收率为 50-68%。最后一步是将[18F]4-氟苄胺与酯类偶联剂偶联，根据起始的[18F]氟化物，经 HPLC 纯化后，未校正的总放射化学收率为 2%。在一次典型的运行中，总合成时间约为 90 分钟，得到 0.37-1.74 GBq (10-47 mCi) 的[18F]MK-0518。[18F]MK-0518的放射化学纯度>98%，比活度为243-1275 Ci/mmol（EOS，n=4）。通过[18F]4-氟苄胺，我们开发出了一种方便的三步一步放射性合成[18F]MK-0518的方法，为动物正电子发射断层扫描研究提供了足够数量的[18F]MK-0518。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.