6-Benzylidenamino-3-methyl-pyridin | 36952-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Benzylidenamino-3-methyl-pyridin
• 英文别名: benzylidene-(5-methyl-pyridin-2-yl)-amine；N-(5-methylpyridin-2-yl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 36952-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: KDHNOTKWSYQJMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzylidenamino-3-methyl-pyridin 在 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 cobalt(II) acetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-methyl-2,4-diphenyl-3-(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Co（OAc）2催化三氟甲基化和2-（Propargylamino）吡啶通过6 -Endo-Dig环化的C（3）选择性芳基化。

  摘要：

  已经开发了Co（OAc）2催化的三氟甲基化和随后的2-（炔丙基氨基）吡啶的C（3）-选择性芳基化。一个新的6 -end-dig环化涉及前所未有的吡啶的C（3）选择性芳基化，而不是通常观察到的带有“ N”的5 -exo-dig环化。此外，该研究提出了在缺乏电子的氮杂芳烃中安装三氟甲基的第一种情况。该方法为具有宽底物范围的新型三氟甲基化1,8-萘啶结构提供了一种有效的级联方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02759
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-Benzylidenamino-3-methyl-pyridin
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导增强发射的铱（III）配合物的双重发射和多重刺激响应：用于定量CO 2检测的应用

  摘要：

  合成了四种新的具有不同共轭席夫碱配体（C ^ N）的通式[IrHCl（C ^ N）（PPh 3）2 ]的Ir（III）配合物，并通过1 H，13 C和31 P进行了表征NMR，HRMS和IR光谱，其中之一是通过单晶X射线衍射获得的。分析了它们在溶液和固态中的光物理性质，并获得了三个主要的实际结果：（i）溶液中存在荧光和磷光的双重发光复合物；（ii）固态中成功的酸/碱感测；和（iii） ）定量CO 2检测。已经采用量子化学计算来分配最低激发态的特征。基于分子间C–H⋯π和C–H⋯Cl型相互作用对聚集的影响，对分子内运动的限制，给出了观察到的聚集诱导的增强发射（AIEE）的合理解释。

  DOI：

  10.1039/c7tc02250f

文献信息

• Copper(II)-Mediated Aerobic Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via Cascade Aminomethylation/Cycloisomerization of Alkynes
  作者：Irina V. Rassokhina、Valerii Z. Shirinian、Igor V. Zavarzin、Vladimir Gevorgyan、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02102

  日期：2015.11.6

  A single copper(II)-catalyzed three-component cascade aminomethylation/cycloisomerization of propiolates to form imidazo[1,2-a]pyridines was explored. A straightforward method was developed for the practical synthesis of functionalized imidazo[1,2-a]pyridines from benzaldehydes, 2-aminopyridines, and propiolate derivatives catalyzed by Cu(OAc)2 hydrate in the presence of air. The protocol is marked

  探索了单一的铜（II）催化的丙酸酯的三组分级联氨甲基化/环异构化形成咪唑并[1,2- a ]吡啶。开发了一种简单的方法，用于在空气中由Cu（OAc）2水合物催化从苯甲醛，2-氨基吡啶和丙酸酯衍生物实际合成官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方案的特点是具有优异的收率，官能团耐受性，最重要的是具有合成咪唑并[1,2 - a ]吡啶基药物分子（如Alpidem）的适应性。
• Semistabilized Diazatrienyl Anions from Pyridine Imines and Acetylenes: An Access to (<i>Z</i>)-Stilbene/Imidazopyridine Ensembles, Benzyl Imidazopyridines, and Beyond
  作者：Ivan A. Bidusenko、Elena Yu. Schmidt、Igor A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Nadezhda I. Protsuk、Vladimir B. Orel、Nadezhda M. Vitkovskaya、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01372

  日期：2022.9.16

  Semistabilized diazatrienyl anions are generated by the reaction of 2-pyridylarylimines with arylacetylenes in superbase systems MOtBu (M = Li, Na, K)/DMSO at ambient temperature for 15 min. The initial intermediate N-centered propargyl-1,3-diaza-1,3,5-trienyl anions undergo intermolecular cyclization to benzyl imidazopyridine anions (formally [3 + 2] cycloaddition), further intercepting a second molecule

  通过 2-吡啶基芳基亚胺与芳基乙炔在超碱体系 MO t Bu (M = Li, Na, K)/DMSO 在环境温度下反应 15 分钟，产生半稳定的二氮杂三烯基阴离子。初始中间体N中心的炔丙基-1,3-二氮杂-1,3,5-三烯基阴离子经历分子间环化为苄基咪唑并吡啶阴离子（形式为 [3 + 2] 环加成），进一步拦截起始吡啶亚胺的第二个分子或介质的质子提供 ( Z )-芪/咪唑并吡啶合奏和苄基咪唑并吡啶。所有中间阴离子的电荷分布及其合成演化与量子化学分析（B2PLYPD/6-311+G**//B3LYP/6-31+G*）一致。
• Nonacidic Farnesoid X Receptor Modulators
  作者：Daniel Flesch、Sun-Yee Cheung、Jurema Schmidt、Matthias Gabler、Pascal Heitel、Jan Kramer、Astrid Kaiser、Markus Hartmann、Mara Lindner、Kerstin Lüddens-Dämgen、Jan Heering、Christina Lamers、Hartmut Lüddens、Mario Wurglics、Ewgenij Proschak、Manfred Schubert-Zsilavecz、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00903

  日期：2017.8.24

  As a cellular bile acid sensor, farnesoid X receptor (FXR) participates in regulation of bile acid, lipid and glucose homeostasis, and liver protection. Clinical results have validated FXR as therapeutic target in hepatic and metabolic diseases. To date, potent FXR agonists share a negatively ionizable function that might compromise their pharmacokinetic distribution and behavior. Here we report the development and characterization of a high-affinity FXR modulator not comprising an acidic residue.