33-[4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3,5,6,9,11,17,37-heptahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxa-bicyclo[33.3.1]nonatriaconta-1(38),19,21,23,25,27,29,31-octaene-36-carboxylic acid | 127970-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 33-[4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3,5,6,9,11,17,37-heptahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxa-bicyclo[33.3.1]nonatriaconta-1(38),19,21,23,25,27,29,31-octaene-36-carboxylic acid
• CAS: 127970-74-5
• 化学式: C₆₂H₈₁NO₁₈
• 分子量: 1128.32
• InChiKey: OMYISTFEEQAFNA-RZKKLRKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  311.69
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  33-[4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3,5,6,9,11,17,37-heptahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxa-bicyclo[33.3.1]nonatriaconta-1(38),19,21,23,25,27,29,31-octaene-36-carboxylic acid 在 哌啶 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的生物活性氟化衍生物。

  摘要：

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor合成了两性霉素B2的第一个稳定氟化的大环内酯骨架中带有氟原子的衍生物。衍生物2具有与AmB相似的溶血，K +渗透性和抗真菌活性，因此有望成为基于NMR的两性霉素B离子通道形成机理研究的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.058
• 作为产物：
  描述：

  两性霉素B 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.67h， 生成 33-[4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3,5,6,9,11,17,37-heptahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxa-bicyclo[33.3.1]nonatriaconta-1(38),19,21,23,25,27,29,31-octaene-36-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的生物活性氟化衍生物。

  摘要：

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor合成了两性霉素B2的第一个稳定氟化的大环内酯骨架中带有氟原子的衍生物。衍生物2具有与AmB相似的溶血，K +渗透性和抗真菌活性，因此有望成为基于NMR的两性霉素B离子通道形成机理研究的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.058