H-Gly-Pro-Ile-OMe | 289910-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-Pro-Ile-OMe
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-[[(2S)-1-(2-aminoacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoate
• CAS: 289910-63-0
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₄
• 分子量: 299.37
• InChiKey: YNPQMBNVNKMZMF-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gly-Pro-Ile-OMe 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Boc-Tyr(tBu)Pro-βhPhe-Pro-Gly-Pro-Ile-Ome
  参考文献：
  名称：

  β-casomorphins：用β-均苯丙氨酸取代苯丙氨酸可增加mu型阿片受体的亲和力。

  摘要：

  合成了牛β-casomorphin-7和β-casomorphin-5的两个类似物，它们在位置3处取代了β-高苯丙氨酸，并测试了它们的μ阿片受体亲和力。与天然肽相比，该修饰在β-CM-7修饰的情况下将mu受体亲和力提高了5倍，对β-CM-5修饰了2倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00187-6
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Ile-OMe 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 H-Gly-Pro-Ile-OMe
  参考文献：
  名称：

  β-casomorphins：用β-均苯丙氨酸取代苯丙氨酸可增加mu型阿片受体的亲和力。

  摘要：

  合成了牛β-casomorphin-7和β-casomorphin-5的两个类似物，它们在位置3处取代了β-高苯丙氨酸，并测试了它们的μ阿片受体亲和力。与天然肽相比，该修饰在β-CM-7修饰的情况下将mu受体亲和力提高了5倍，对β-CM-5修饰了2倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00187-6

文献信息

• Synthesis and evaluation of hybrid molecules targeting the vinca domain of tubulin
  作者：O. Gherbovet、Pedro A. Sánchez-Murcia、M. C. García Alvarez、J. Bignon、S. Thoret、F. Gago、F. Roussi

  DOI：10.1039/c4ob02114b

  日期：——

  Hybrids of vinca alkaloids and phomopsin A, linked by a glycine pattern, have been synthesized in one or two steps, by an insertion reaction.

  长春瑞滨生物碱和福莫普星A的混合物，通过甘氨酸模式连接，在一步或两步中合成，通过插入反应。
• β-Casomorphins: substitution of phenylalanine with β- homo phenylalanine increases the μ-type opioid receptor affinity
  作者：Luigi Longobardo、Dominique Melck、Rosa Siciliano、Antonello Santini、Vincenzo Di Marzo、Giancarlo Cammarota

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00187-6

  日期：2000.6

  Two analogues of bovine beta-casomorphin-7 and beta-casomorphin-5 containing a beta-homo phenylalanine in substitution of the phenylalanine in position 3 were synthesised and tested for their mu-opioid receptor affinity. The modification enhanced the mu receptor affinity 5-fold in the case of modified beta-CM-7 and 2-fold for modified beta-CM-5 when compared to the natural peptides.

  合成了牛β-casomorphin-7和β-casomorphin-5的两个类似物，它们在位置3处取代了β-高苯丙氨酸，并测试了它们的μ阿片受体亲和力。与天然肽相比，该修饰在β-CM-7修饰的情况下将mu受体亲和力提高了5倍，对β-CM-5修饰了2倍。