(11)C-benzylcarbamic acid benzyl ester | 1163138-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (11)C-benzylcarbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-benzylcarbamate
• CAS: 1163138-70-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 240.279
• InChiKey: ILKFHZRKLTWFKR-HUYCHCPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [11C]二氧化碳 、 氯化苄 、 苄胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (11)C-benzylcarbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅法，将 [11C]CO2 直接掺入氨基甲酸酯中

  摘要：

  为什么要打灌木丛？基于11 CO 2与 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳烯 (DBU)直接固定的操作简单且温和的反应已被开发用于在 75 °C 下合成11 C 标记的氨基甲酸酯10 分钟内，放射化学产率超过 70%（参见方案）。该策略对于构建用于正电子发射断层扫描和其他应用的新型放射性示踪剂应立即有用。

  DOI：

  10.1002/anie.200900112

文献信息

• Interrupted aza-Wittig reactions using iminophosphoranes to synthesize ¹¹C–carbonyls
  作者：Uzair S. Ismailani、Maxime Munch、Braeden A. Mair、Benjamin H. Rotstein

  DOI：10.1039/d1cc01016f

  日期：——

  A direct CO2-fixation methodology couples structurally diverse iminophosphoranes with various nucleophiles to synthesize ureas, carbamates, thiocarbamates, and amides, and is amenable for 11C radiolabeling. This methodology is practical, as demonstrated by the synthesis of >35 products and isolation of the molecular imaging radiopharmaceuticals [11C]URB694 and [11C]glibenclamide.

  直接的CO 2固定方法将结构多样的亚氨基正膦与各种亲核试剂偶合，以合成尿素，氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰胺，适用于11 C放射性标记。如> 35种产品的合成和分子成像放射性药物[ 11 C] URB694和[ 11 C] glibenclamide的分离所证明，该方法是实用的。
• One-Pot, Direct Incorporation of [¹¹C]CO₂into Carbamates
  作者：Jacob M. Hooker、Achim T. Reibel、Sidney M. Hill、Michael J. Schueller、Joanna S. Fowler

  DOI：10.1002/anie.200900112

  日期：2009.4.27

  Why beat about the bush? An operationally simple and mild reaction based on the direct fixation of 11CO2 with 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) has been developed for the synthesis of 11C‐labeled carbamates at 75 °C within 10 minutes in radiochemical yields above 70 % (see scheme). This strategy should be immediately useful for the construction of new radiotracers for positron emission tomography

  为什么要打灌木丛？基于11 CO 2与 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳烯 (DBU)直接固定的操作简单且温和的反应已被开发用于在 75 °C 下合成11 C 标记的氨基甲酸酯10 分钟内，放射化学产率超过 70%（参见方案）。该策略对于构建用于正电子发射断层扫描和其他应用的新型放射性示踪剂应立即有用。