methyl (6E)-8-hydroxy-6-octenoate | 83606-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (6E)-8-hydroxy-6-octenoate
• 英文别名: methyl (E)-8-hydroxyoct-6-enoate
• CAS: 83606-27-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WXKVJWCFYRXPCD-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6E)-8-hydroxy-6-octenoate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 Celite 、 碘 、 铬酸 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.42h， 生成 (8E,10E,12Z,15Z)-trans-6,7-methano-8,10,12,15-heneicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  类花生酸化合物的合成及其对5-脂氧合酶的抑制活性。

  摘要：

  十种类花生酸化合物（3、6、9、11、12、15、18、21、23和25），甲基（6E，8Z，11Z，14Z）-5-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸酯（5-HETE，10），白三烯A4（26）和（5S，6E，8E，10E，12RS，14E）-5,12-二羟基-6,8,10,14-二十碳四烯酸（5,12-制备diHETE（27），并测试其对豚鼠多形核白细胞（PMNL）对5-脂氧合酶的抑制活性。5,6-甲醇二烯三烯A4（18）特别是5-脂氧合酶的有效和特异性抑制剂，而不会抑制环氧合酶和12-脂氧合酶。白三烯A4、5-HETE和5,12-diHETE在微摩尔浓度下也具有对5-脂氧合酶的抑制活性，可调节细胞内过敏反应的慢反应性物质的形成。

  DOI：

  10.1021/jm00355a015
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6E)-8-oxo-6-octenoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以85%的产率得到methyl (6E)-8-hydroxy-6-octenoate
  参考文献：
  名称：

  环状1,3-二烯的臭氧分解选择性

  摘要：

  研究了在各种1,3-环二烯中一个双键的选择性裂解。已经发现，所产生的初级臭氧化物的片段化的区域选择性取决于环的大小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97901-2

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010039531A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型resolvin化合物及其制药制剂。该发明还涉及使用该发明的新型resolvin化合物进行治疗的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ORGAN PRESERVATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE CONSERVATION D'ORGANE
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010091226A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to reducing, preventing or reversing organ damage, reducing and/or preventing stem cell damage and/or death, enhancing organ preservation and/or survival, or enhancing stem cell preservation and/or survival comprising administering a compound of formula A, a compound of any one of formulae 1-49 or I-III, a lipoxin compound, an oxylipin compound, or a combination of aspirin and an omega-3 fatty acid.

  该发明涉及减少、预防或逆转器官损伤，减少和/或预防干细胞损伤和/或死亡，增强器官保存和/或存活，或增强干细胞保存和/或存活的方法，包括给予化合物A的化合物，任何一个化合物1-49或I-III的化合物，脂氧合素化合物，氧脂素化合物，或阿司匹林和ω-3脂肪酸的组合。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：Gjorstrup Per

  公开号：US20110190242A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to methods of treating inflammatory disease comprising administering a compound of formula A, a compound of any one of formulae 1-49 or I-III, a lipoxin compound, or an oxylipin compound.

  该发明涉及治疗炎症性疾病的方法，包括给予公式A的化合物、任何一个公式1-49或I-III的化合物、脂氧素化合物或氧脂素化合物。
• WANG, ZHAOYIN;ZVILICHOVSKY, GURY, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 5579-5582
  作者：WANG, ZHAOYIN、ZVILICHOVSKY, GURY

  DOI：——

  日期：——
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Schwartz C. Eric

  公开号：US20110245528A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.