6-hydroxybicyclo[3.3.1]nonane-2-one | 67388-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxybicyclo[3.3.1]nonane-2-one
• 英文别名: 6-Hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• CAS: 67388-67-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: FDRXGHNSOQDZAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxybicyclo[3.3.1]nonane-2-one 、 三氧化铬 生成 bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN, G.;WIARTALLA, R., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 38, 3887-3888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮 生成 6-hydroxybicyclo[3.3.1]nonane-2-one
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN, G.;WIARTALLA, R., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 38, 3887-3888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and chiroptical properties of enantiopure tricyclo[4.3.0.03,8]nonane-4,5-dione (twistbrendanedione)
  作者：Eugenius Butkus、Albinas Žilinskas、Sigitas Stončius、Ričardas Rozenbergas、Marie Urbanová、Vladimı́r Setnička、Petr Bouř、Karel Volka

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00157-x

  日期：2002.4

  The synthesis of chiral tricyclo[4.3.0.03,8]nonane-4,5-dione was accomplished starting from enantiomerically pure (+)-(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione 1. Ring contraction of the latter with thallium(III) nitrate proceeded with high stereoselectivity giving exclusively methyl (+)-(1S,4S)-(+)-exo,exo-bicyclo[2.2.1]heptan-2,5-dicarboxylate 2. Inversion of the configuration of this diester to the

  手性三环[4.3.0.0 3,8 ]壬烷-4,5-二酮的合成是从对映体纯的（+）-（1 S，5 S）-双环[3.3.1]壬烷-2,6-开始的dione 1。后者与硝酸al（III）的环收缩以高立体选择性进行，仅给出甲基（+）-（1 S，4 S）-（+）- exo，exo-双环[2.2.1]庚烷-2,5-二羧酸2。该二酯的构型转化为所需的二烯通过以下反应序列实现衍生物。相应的酸dichloroanhydride并用乙酸中的锌随后的还原的溴化，得到酯的非对映异构混合物，从该内，内切-酯5经柱色谱法分离。后者与三甲基氯硅烷在甲苯中的缩环蛋白缩合导致分子内闭环，随后烯醇甲硅烷基醚7原位氧化得到三环[4.3.0.0 3,8 ]壬烷-4,5-二酮8。通过电子和振动圆二色性光谱研究了该笼状分子的手性。（1 R，3 R，6R，8 R）标题结构的绝对构型也得到了明确证明。
• Synthesis of 1-hydroxy-2-(N-substituted) azatwistanes
  作者：P. P. Kadzyauskas、Yu. A. Malinauskene、�. P. Butkus、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf00557747

  日期：1980.7
• KADZYAUSKAS P. P.; MALINAUSKENE YU. A.; BUTKUS EH. P.; ZEFIROV N. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1980, HO 7, 940-942
  作者：KADZYAUSKAS P. P.、 MALINAUSKENE YU. A.、 BUTKUS EH. P.、 ZEFIROV N. S.

  DOI：——

  日期：——