N-{2-[(S)-1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazol-4-ylcarbonyl}-L-Val-(S)NH2 | 737008-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[(S)-1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazol-4-ylcarbonyl}-L-Val-(S)NH2
• 英文别名: (S)-2-[1-(N-Cbzamino)-2-methylpropyl]oxazole-L-valine thioamide；benzyl N-[(1S)-1-[4-[[(2S)-1-amino-3-methyl-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamoyl]-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropyl]carbamate
• CAS: 737008-94-5
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₄S
• 分子量: 432.544
• InChiKey: ZBDZSCVHXZYPRW-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[(S)-1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazol-4-ylcarbonyl}-L-Val-(S)NH2 在 吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (S,S,S)-2-{1-[2-(1-{2-[1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazole-4-carbonylamino}-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonylamino]-2-methylpropyl}-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Bistratamide G, a Metabolite of the Philippines AscidianLissoclinum bistratum, from Dehydrotripeptides

  摘要：

  首次由两种脱氢三肽全合成菲律宾海鞘 Lissoclinum bistratum 的代谢产物三杂环环肽 bistratamide G。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.664
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazole-4-carbonyl-L-Val-OH 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 生成 N-{2-[(S)-1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazol-4-ylcarbonyl}-L-Val-(S)NH2
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Bistratamide G, a Metabolite of the Philippines AscidianLissoclinum bistratum, from Dehydrotripeptides

  摘要：

  首次由两种脱氢三肽全合成菲律宾海鞘 Lissoclinum bistratum 的代谢产物三杂环环肽 bistratamide G。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.664

文献信息

• Total Synthesis of Bistratamides G and H from Various Kinds of ΔAla and ΔAbu-Containing Oligopeptides
  作者：Yasuchika Yonezawa、Naoki Tani、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.78.1492

  日期：2005.8

  synthesis of naturally occurring bistratamides G (1) and H (2) from various kinds of dehydrooligopeptides is described. First of all, the promising building blocks of 1 and 2: N-2-[(S)-1-(N-benzyloxycarbonyl)amino-2-methyl-propyl]oxazole (4)- and N-2-[(S)-1-(N-t-butoxycarbonyl)amino-2-methylpropyl]thiazol-4-ylcarbonyl}-L-Val-(S)NH 2 (5), and methyl (S)-2-(1-[N-(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl

  描述了从各种脱氢寡肽合成天然存在的 Bistratamides G (1) 和 H (2)。首先，1和2的有前途的构建块：N-2-[(S)-1-(N-苄氧羰基)氨基-2-甲基-丙基]恶唑(4)-和N-2-[ (S)-1-(Nt-丁氧基羰基)氨基-2-甲基丙基]噻唑-4-基羰基}-L-Val-(S)NH 2 (5)和甲基(S)-2-(1-[N -(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl]}-5-methyloxazole-4-carboxylate (6)，作为 1 和 2 的线性前体的左半和右半组分，被合成。随后分别在 4 或 5 和 6 之间进行噻唑化，然后将两个形成的线性三杂环肽的 N-和 O-保护基团脱保护。通过在高稀释条件下使用 BOP 作为缩合剂的最终大环化，这些肽得到预期 1 和 2。